3-(2-bromoethyl)-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole | 906096-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-4-(2-bromoethyl)-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 906096-91-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 317.163
• InChiKey: VISVRQNNXWJFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 在 四丁基氟化铵 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl {2-[4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  羟基1,2,5-恶二唑基部分是羧基的生物等排体。γ-氨基丁酸（GABA）相关化合物的合成，电离常数和药理学表征。

  摘要：

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm051288b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  羟基1,2,5-恶二唑基部分是羧基的生物等排体。γ-氨基丁酸（GABA）相关化合物的合成，电离常数和药理学表征。

  摘要：

  合成了三个含有氨基烷基取代基的4-取代的1,2,5-恶二唑-3-醇（γ-氨基丁酸（GABA）的类似物和同系物），以研究羟基1,2,5-恶二唑基部分是GABA受体上的羧基。目标化合物的pK（a）值接近GABA。在培养的大脑皮层神经元的GABA（A）受体上，鉴定出弱激动剂和部分激动剂谱，表明4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基单元是非经典的羧基生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm051288b