ethyl 6-(acetylamino)-1-cyclopropyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 148927-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-(acetylamino)-1-cyclopropyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-acetamido-1-cyclopropyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 148927-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆O₆
• 分子量: 458.474
• InChiKey: RCIWHYJUYHLCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(acetylamino)-1-cyclopropyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到6-amino-1-cyclopropyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 镍 六甲基磷酰三胺 、 PPA 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 ethyl 6-(acetylamino)-1-cyclopropyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017