21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione hydrochloride | 125173-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione hydrochloride
• 英文别名: U-74500；U74500A；pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione, 21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16-methyl, 16α；21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16-alpha-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-17-[2-[4-[5,6-bis(diethylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-10,13,16-trimethyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 125173-71-9
• 化学式: C₃₉H₅₇N₅O₂
• 分子量: 627.914
• InChiKey: AGKOFSMXHVZNDI-NLJYJMBESA-N

物化性质

• 沸点：
  759.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 141.67h， 生成 21-[4-[5,6-bis(diethylamino)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]-16-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel 21-aminosteroids that inhibit iron-dependent lipid peroxidation and protect against central nervous system trauma

  摘要：

  A novel class of 21-aminosteroids has been developed. Compounds within this series are potent inhibitors of iron-dependent lipid peroxidation in rat brain homogenates with IC50's as low as 3 microM. Furthermore, selected members enhance early neurological recovery and survival in a mouse head injury model. Significant improvement in the 1 h post-head-injury neurological status (grip test score) by as much as 168.6% of the control has been observed. The most efficacious compound in this assay (30) showed an increase in the 1-week survival of 78.6% as compared to 27.3% for the vehicle-treated mice in the head-injury model. Based on its biological profile, 21-[4-(2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-16 alpha- methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione monomethanesulfonate (30) was selected for further evaluation and is currently entering phase I clinical trials for the treatment of head and spinal trauma.

  DOI：

  10.1021/jm00166a010

文献信息

• [EN] AMINOSTEROIDS FOR OPHTHALMIC USE
  申请人：INSITE VISION INCORPORATED

  公开号：WO1991019482A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Methods and compositions for preventing or treating ophthalmic diseases or disorders wherein an ophthalmically effective amount of the C20 through C26 aminosteroids of formula (XI) and their pharmaceutical, acceptable salts, hydrates or solvates is administered in an inert vehicle to arrest oxidation processes damaging to the eye.(FR) Procédés et compositions servant à prévenir et à traiter des maladies et des désordres ophtalmiques. Une quantité efficace du point de vue ophtalmique d'aminostéroïdes C20 à C26 de la formule (XI) et de leurs sels, hydrates et solvats pharmaceutiquement accetables sont administrés dans un véhicule inerte pour arrêter les processus d'oxydation dommageables à l'÷il.

  (EN) 本发明提供了用于预防或治疗眼科疾病或疾病的方法和组合物，其中以惰性载体为载体向眼部施用公式（XI）的C20到C26氨基类固醇及其医药上可接受的盐、水合物或溶剂化物的有效量，以阻止对眼睛有害的氧化过程。 (FR) La présente invention concerne des procédés et des compositions pour prévenir ou traiter des maladies ou des troubles ophtalmiques, où une quantité efficace sur le plan ophtalmique d'aminostéroïdes de C20 à C26 de la formule (XI) et leurs sels, hydrates ou solvates pharmaceutiquement acceptables sont administrés dans un véhicule inerte pour arrêter les processus d'oxydation dommageables pour l'œil.
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0238545B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• AMINOSTEROIDS FOR OPHTHALMIC USE
  申请人：INSITE VISION, INC.

  公开号：EP0660717A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• EP0660717A4
  申请人：——

  公开号：EP0660717A4

  公开（公告）日：1994-03-18