1,2-bis(2-ethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol | 97259-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 1,2-二芳基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: meso-2.2'-Diethoxy-benzpinakol；dl-2.2'-Diethoxy-benzpinakol；1,2-Bis(2-ethoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 97259-08-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: JZGXERHVHFLHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基二苯甲酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第6部分†。2-烷氧基二苯甲酮和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应在合成二氢苯并呋喃醇中的溶剂和取代基效应

  摘要：

  在不同极性的三种溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯5a-e进行光环化反应，以研究溶剂和取代基对1,5-双自由基环化的影响二氢苯并呋喃醇的中间体。在苯中辐照1a-f可以得到80-94％的二氢苯并呋喃醇4a-f。4b-f的顺式和反式异构体的比例为12∶1至1∶0，显示了顺式异构体的立体选择性形成。另一方面，在乙腈和甲醇中照射1a-f得到4a-f分别达到68–81％和7–75％的产量。但是，4b-f的顺式和反式异构体之比在乙腈中为3.5：1至1.3：1，在甲醇中为2.0：1至1：1.7，显示立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂（乙腈和甲醇）之间的分子间氢键。类似地，在苯中辐照5a -e可立体选择性地得到顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-11a -e。相反，在乙腈和甲醇中辐照5a-e可以得到顺式和反式异构体的混合物。11a-e是

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340325