N-<2-nitro-5-<<(trimethylsilyl)sulfonyl>amino>phenyl>phthalimide | 158531-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-nitro-5-<<(trimethylsilyl)sulfonyl>amino>phenyl>phthalimide
• 英文别名: N-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrophenyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 158531-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆SSi
• 分子量: 447.544
• InChiKey: DSLZFMGGAXMBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-nitro-5-<<(trimethylsilyl)sulfonyl>amino>phenyl>phthalimide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(11-oxoisoindolo[2,1-a]benzimidazol-8-yl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-<2-nitro-5-<<(trimethylsilyl)sulfonyl>amino>phenyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Isoindolo[1,2-b]quinazolinone and Isoindolo[2,1-a]benzimidazole Derivatives Related to the Antitumor Agent Batracylin
  作者：Sanath K. Meegalla、Gregory J. Stevens、Charlene A. McQueen、Allan Y. Chen、Chiang Yu、Leroy F. Liu、Louis R. Barrows、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1021/jm00046a028

  日期：1994.9

  The synthesis and pharmacological activity of isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones and isoindolo[2,1-a]benzimidazoles related to batracylin are described. The acute toxicity of batracyclin has been associated with the formation of its N-acetyl metabolite which is a potent inducer of unscheduled DNA synthesis in rat hepatocytes. The desamino derivative and the 8-aza analog of batracylin retained

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。