3,5-diethylbenzylamine | 210414-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diethylbenzylamine
• 英文别名: (3,5-Diethylphenyl)methanamine
• CAS: 210414-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: JGJMLQYKHLAGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diethylbenzylamine 、 4-氯-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到N-[(3,5-diethylphenyl)methyl]-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic activity of analogues of 4-benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  An extensive series of analogues of the lead anxiolytic 4-benzylamino-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1 was synthesized and evaluated in the Geller-Seifter conflict test for anxiolytic activity to discover a less toxic derivative. Analysis of the SAR revealed that the most potent compounds were those with meta substituents on the benzylamino ring. In this group the most promising derivatives were 4-[bis(3,5-dimethylamino)]benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 12 and 4-(3,5-dimethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 24. Potential metabolites of 12 were synthesized and checked for their anxiolytic activity. Less toxic analogues of the second lead 24 were prepared by extending the alkyl groups attached to the benzene ring moiety. The addition of a fluoro substituent to the benzene moiety in the extended alkyl chain analogue 4-(3,5-diethyl-2-fluorobenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 34 resulted in a compound with a longer duration of activity relative to its analogue 4-(3,5-diethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 26. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80003-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diethylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,5-diethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic activity of analogues of 4-benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  An extensive series of analogues of the lead anxiolytic 4-benzylamino-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1 was synthesized and evaluated in the Geller-Seifter conflict test for anxiolytic activity to discover a less toxic derivative. Analysis of the SAR revealed that the most potent compounds were those with meta substituents on the benzylamino ring. In this group the most promising derivatives were 4-[bis(3,5-dimethylamino)]benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 12 and 4-(3,5-dimethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 24. Potential metabolites of 12 were synthesized and checked for their anxiolytic activity. Less toxic analogues of the second lead 24 were prepared by extending the alkyl groups attached to the benzene ring moiety. The addition of a fluoro substituent to the benzene moiety in the extended alkyl chain analogue 4-(3,5-diethyl-2-fluorobenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 34 resulted in a compound with a longer duration of activity relative to its analogue 4-(3,5-diethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 26. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80003-2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE TRAITER LE CANCER
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2018127699A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20110245205A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，例如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。
• Haftungsvermittelnde Zusätze enthaltende PVC-Plastisole für Beschichtungszwecke und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0150803A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Die Erfindung betrifft haftungsvermittelnde Zusätze enthaltende PVC-Plastisole für Beschichtungszwecke, auf Basis von A) PVC-Plastisolen und B) a) Polyisocyanaten b) Weichmachern und/oder leichtverzweigten, höhermolekularen, PVC-Plastisol-verträglichen Polyhydroxylverbindungen mit Schmelzpunkten unter 60°C, dadurch gekennzeichnet, dass die lagerstabilen, jedoch (bei Temperaturen zwischen 100 bis 200°C) hitzehärtbaren PVC-Plastisol/Polyisocyanat-Gemische neben Weichmachern und/ oder höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen als Ba) oberflächenmodifizierte, feinteilige, stabilisierte Polyisocyanate mit retardierter Reaktivität, bei denen 0,1 bis 25 Äquivalent-% der NCO-Gruppen, vorzugsweise durch Reaktion mit Polyaminen, Hydrazin, Alkylhydrazinen, Polyhydrazidverbindungen und/oder mit ausgewählten Amidin- und/oder Guanidinverbindungen, an der Oberfläche umgesetzt sind, enthalten. Weiterhin wird die Verwendung dieser lagerstabilen, jedoch hitzehärtbaren Plastisolgemische, welche als haftvermittelnde Zusätze die oberflächenmodifizierten, stabilisierten Polyisocyanate, Weichmacher und/oder leichtverzweigte, höhermolekulare, PVC-Plastisol-verträgliche Polyhydroxylverbindungen, vorzugsweise Polyesterpolyole mit einer Funktionalität ≥2,1 und Schmelzpunkten unter 60°C, enthalten, als Haftgrundstriche bei PVC-Beschichtungen auf Kunststoffen, Folien, textilen Flächengebilden oder Filamenten sowie als Haftgrund für Beflockung beansprucht.

  本发明涉及含有用于涂层的附着力促进添加剂的聚氯乙烯塑料溶胶，其基础是 A) PVC 塑溶胶和 B) a) 多异氰酸酯 b) 增塑剂和/或与 PVC 塑溶胶相容且熔点低于 60°C 的轻支化高分子量聚羟基化合物、 特点是 PVC 塑溶胶/多异氰酸酯混合物在储存过程中稳定，但可加热固化（温度在 100 至 200°C 之间），除增塑剂和/或高分子量的多羟基化合物外，还包括 ba) 表面改性、细化、稳定的多异氰酸酯，熔点低于 60°C、具有延缓反应活性的稳定多异氰酸酯，其中 0.1 至 25 当量 % 的 NCO 基团在表面上发生反应，最好是通过与多胺、肼、烷基肼、多肼化合物和/或与选定的脒和/或胍化合物发生反应。 此外，这些贮存稳定但可加热固化的塑料溶胶混合物含有表面改性、稳定的多异氰酸酯、增塑剂和/或轻支化、较高分子量、与 PVC 塑料溶胶相容的多羟基化合物，可用作增粘添加剂、最好是官能度≥2.1、熔点低于 60°C 的聚酯多元醇，作为 PVC 涂料在塑料、薄膜、纺织织物或长丝上的附着力底漆，以及植绒的附着力底漆。
• Polyurethan-Reaktivklebstoffmassen mit feindispersen Polymeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0417540A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Polyurethan-Reaktivklebstoffmassen auf Basis von Poly­isocyanaten mit desaktivierten NCO-Gruppen und isocya­natreaktiven Verbindungen enthalten zusätzlich feindis­perse Polymerteilchen.

  基于具有失活 NCO 基团的多异氰酸酯和异氰酸酯活性化合物的聚氨酯活性粘合剂也含有细小分散的聚合物颗粒。