methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-4-nitrothiophene-2-carboxylate | 1007389-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-dimethylaminovinyl)-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1007389-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: YSHILLYVPDPIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-4-nitrothiophene-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-isobutyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRROLE COMME INHIBITEURS DE L'ITK

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、症状和/或障碍的方法。

  公开号：

  WO2014041518A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-4-nitrothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRROLE COMME INHIBITEURS DE L'ITK

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、症状和/或障碍的方法。

  公开号：

  WO2014041518A1

文献信息

• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。
• Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US07884124B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR2, N and NH. R1, R2 and R4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R1, R2 and R4 is F. R6 is a member selected from O−X+ and OH, wherein X+ is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。本发明化合物具有以下一般结构： 其中A为NH或S。Q为选择自CR1和N的成员。X和Y是独立选择自O、S、CR2、N和NH的成员。R1、R2和R4是独立选择自H和F的成员，但至少选择自R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为选择自O−X+和OH的成员，其中X+为正离子，其为选择自无机正离子和有机正离子的成员。
• [EN] THIENOPYRROLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRROLE COMME INHIBITEURS DE L'ITK
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2014041518A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention is directed to thienopyrrole compounds of formula (I) as Tec kinase inhibitors, in particular ITK (interleukin-2 inducible tyrosine kinase) inhibitors. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by ITK.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、症状和/或障碍的方法。