2,5-bis(20-ethylhexyloxy)-1,4-bis(10-formylanthracen-9-ylethynyl)benzene | 1220453-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,5-bis(20-ethylhexyloxy)-1,4-bis(10-formylanthracen-9-ylethynyl)benzene
• 英文别名: 10,10'-{[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene]bis(ethynediyl)}di(anthracene-9-carbaldehyde)；10-[2-[2,5-Bis(2-ethylhexoxy)-4-[2-(10-formylanthracen-9-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]anthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 1220453-46-2
• 化学式: C₅₆H₅₄O₄
• 分子量: 791.042
• InChiKey: XBWHQDANUBUWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(20-ethylhexyloxy)-1,4-bis(10-formylanthracen-9-ylethynyl)benzene 、 (4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-[4-[(E)-2-[10-[2-[4-[2-[10-[(E)-2-[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]ethenyl]anthracen-9-yl]ethynyl]-2,5-bis(2-ethylhexoxy)phenyl]ethynyl]anthracen-9-yl]ethenyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  π-共轭 2,2':6',2"-双（三联吡啶）：通过改变三联吡啶和 π-共轭体系之间的联系来系统调整光学特性

  摘要：

  已知 2,2':6',2"-在 4'-位带有明确定义的 π-共轭取代基的三联吡啶表现出有趣的电子和光学性质。共轭双中间隔单元和接头的系统变化-（三联吡啶）产生了一个π共轭系统库，能够研究这些材料的结构-性质关系。我们已经证明了Huisgen 1,3-偶极环加成反应是连接共轭系统的通用工具，尽管共轭受到引入的三唑部分的阻碍。所有三联吡啶衍生物都通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、UV/Vis 吸收和发射测量以及 MALDI-TOF MS 进行了充分表征。生产了材料的薄膜通过旋涂并随后表征。由于可以在很宽的范围内调整材料的带隙，可以观察到高达 85% 的量子产率和大约 100000 M -1 cm -1 的消光系数，因此这些化合物可能是设计新材料的有希望的候选者功能超分子材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901112
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene 、 9-溴-10-醛基蒽 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,5-bis(20-ethylhexyloxy)-1,4-bis(10-formylanthracen-9-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由乙炔和/或亚乙烯基单元连接的具有交替的蒽和亚苯基结构单元的聚合物：研究结构-性能-关系

  摘要：

  四种共轭聚合物（P1 - P4），由交替的蒽-9,10-二基和1,4-亚苯基结构单元组成，它们通过亚乙炔以及亚乙烯基（P1和P2），仅亚乙炔基（P3）和仅亚乙烯基连接（P4）部分，分别进行了合成和研究。所有四种聚合物中的亚苯基单元均带有2-乙基己氧基侧链，以促进良好的溶解性。使用Horner-Wadsworth-Emmons反应制备具有亚乙烯基单元的三种聚合物（P1，P2和P4）。为了合成亚芳基乙炔聚合物P3，使用钯催化的Sonogashira交叉偶联反应。通过NMR，傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱对聚合物进行表征。研究了光物理，吸收和光致发光以及电化学性质。进行了椭圆偏振光谱测量，以获取关于光学性质的更多信息。另外，使用导纳光谱研究了传输性质。对P1和P2评估了体孔迁移率及其对电场的依赖性。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.28372

文献信息

• π-Conjugated 2,2′:6′,2″-Bis(terpyridines): Systematical Tuning of the Optical Properties by Variation of the Linkage between the Terpyridines and the π-Conjugated System
  作者：Andreas Wild、Christian Friebe、Andreas Winter、Martin D. Hager、Ulrich-Walter Grummt、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200901112

  日期：2010.4

  2,2':6',2"-Terpyridines bearing well-defined π-conjugated substituents at the 4'-position are known to exhibit interesting electronic and optical properties. The systematic variation of both the spacer unit and the linker in conjugated bis-(terpyridines) has resulted in a library of π-conjugated systems, enabling the study of the structure―property relationships of these materials. We have proven the

  已知 2,2':6',2"-在 4'-位带有明确定义的 π-共轭取代基的三联吡啶表现出有趣的电子和光学性质。共轭双中间隔单元和接头的系统变化-（三联吡啶）产生了一个π共轭系统库，能够研究这些材料的结构-性质关系。我们已经证明了Huisgen 1,3-偶极环加成反应是连接共轭系统的通用工具，尽管共轭受到引入的三唑部分的阻碍。所有三联吡啶衍生物都通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、UV/Vis 吸收和发射测量以及 MALDI-TOF MS 进行了充分表征。生产了材料的薄膜通过旋涂并随后表征。由于可以在很宽的范围内调整材料的带隙，可以观察到高达 85% 的量子产率和大约 100000 M -1 cm -1 的消光系数，因此这些化合物可能是设计新材料的有希望的候选者功能超分子材料。
• Polymers with alternating anthracene and phenylene building blocks linked by ethynylene and/or vinylene units: Studying structure-properties-relationships
  作者：Sameh Boudiba、Aleš Růžička、Christoph Ulbricht、Sandra Enengl、Christina Enengl、Jacek Gasiorowski、Cigdem Yumusak、Veronika Pokorná、Drahomír Výprachtický、Kurt Hingerl、Dietrich R. T. Zahn、Francesca Tinti、Nadia Camaioni、Sabrina Bouguessa、Abdelkrim Gouasmia、Věra Cimrová、Daniel Ayuk Mbi Egbe

  DOI：10.1002/pola.28372

  日期：2017.1.1

  Four conjugated polymers (P1–P4) consisting of alternating anthracene‐9,10‐diyl and 1,4‐phenylene building blocks connected via ethynylene as well as vinylene (P1 and P2), ethynylene‐only (P3), and vinylene‐only (P4) moieties, respectively, were synthesized and studied. The phenylene units in all four polymers bear 2‐ethylhexyloxy side‐chains to promote good solubility. The three polymers with vinylene

  四种共轭聚合物（P1 - P4），由交替的蒽-9,10-二基和1,4-亚苯基结构单元组成，它们通过亚乙炔以及亚乙烯基（P1和P2），仅亚乙炔基（P3）和仅亚乙烯基连接（P4）部分，分别进行了合成和研究。所有四种聚合物中的亚苯基单元均带有2-乙基己氧基侧链，以促进良好的溶解性。使用Horner-Wadsworth-Emmons反应制备具有亚乙烯基单元的三种聚合物（P1，P2和P4）。为了合成亚芳基乙炔聚合物P3，使用钯催化的Sonogashira交叉偶联反应。通过NMR，傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱对聚合物进行表征。研究了光物理，吸收和光致发光以及电化学性质。进行了椭圆偏振光谱测量，以获取关于光学性质的更多信息。另外，使用导纳光谱研究了传输性质。对P1和P2评估了体孔迁移率及其对电场的依赖性。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学