4-(4-methylphenyl)-2,2'-bipyridine | 223130-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(p-methylphenyl)-2,2'-bipyridine；4-(p-tolyl)-2,2-bipyridine；4-p-tolyl-2,2'-bipyridine；4-(4-methylphenyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 223130-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: KKQVJYVPXBBLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-2,2'-bipyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到[4-(p-(bromomethyl)phenyl)-2,2'-bipyridine]
  参考文献：
  名称：

  Covalently Linked Ruthenium(II)−Manganese(II) Complexes: Distance Dependence of Quenching and Electron Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200104)2001:4<1019::aid-ejic1019>3.3.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Ar-2-溴吡啶及其2,2'-联吡啶衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，通过 ArMgBr 与 2-溴-4-碘吡啶的选择性交叉偶联，一步合成了 4-Ar-2-溴吡啶。这些吡啶化合物通过 Stille 型交叉偶联顺利转化为它们的 2,2'-联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028631

文献信息

• A Concise Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: A Convenient Synthesis of 2-Bromo-4-iodopyridine via Halogen Dance and Its Successive One-Pot Disubstitutions
  作者：Xin-Fang Duan、Xiang-Hong Li、Fu-You Li、Chun-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-2004-831259

  日期：——

  As a key building block for 2,4-disubstituted pyridines, 2-bromo-4-iodopyridine was synthesized conveniently from 2-bromopyridine using LDA and I2 via ‘halogen dance’. 2-Bromo-4-iodopyridine was then converted to other 2,4-diaryl pyridines and 4-aryl-2,2′-bipyridines in one-pot reactions.

  作为2,4-二取代吡啶的关键构件，2-溴-4-碘吡啶通过“卤素舞”方法方便地从2-溴吡啶合成，使用了LDA和I2。随后，2-溴-4-碘吡啶在一锅反应中转化为其他2,4-二芳基吡啶和4-芳基-2,2′-联吡啶。
• Ligand Structure, Conformational Dynamics, and Excited-State Electron Delocalization for Control of Photoinduced Electron Transfer Rates in Synthetic Donor-Bridge-Acceptor Systems
  作者：Heather A. Meylemans、Chi-Fong Lei、Niels H. Damrauer

  DOI：10.1021/ic701776k

  日期：2008.5.19

  determine both forward (k(ET)) and back (k(BET)) electron transfer rate constants: k(ET)=2.6 x 10(10) s(-1) for 3 and 2.8 x 10(10) s(-1) for 4; k(BET)=0.62 x 10(10) s(-1) for 3 and 1.37 x 10(10) s(-1) for 4. The similar rate constants k ET for 3 and 4 despite a 100 meV driving force (DeltaG degrees(ET)) increase suggests that forward electron transfer in these molecules in room temperature acetonitrile

  报告了两个新的电子供体桥受体（DBA）分子和两个新的光物理模型复合物的合成，基态和激发态性质。DBA分子是[Ru（bpy）2（bpy-phi-MV）]（PF6）4（3）和[Ru（tmb）2（bpy-phi-MV）]（PF6）4（4），其中bpy是2,2'-联吡啶，tmb是4,4'，5,5'-四甲基-2,2'-联吡啶，MV是甲基紫精，而phi是亚苯基间隔基。它们的模型络合物为[Ru（bpy）2（p-tol-bpy）]（PF6）2（1）和[Ru（tmb）2（p-tol-bpy）]（PF6）2（2），其中p -甲苯基-bpy是4-（对甲苯基）-2,2'-联吡啶。1和2的光物理特征表明2.17 eV和2.12 eV以其各自的（3）MLCT（金属到配体电荷转移）激发态存储。这些值以及电化学测量结果表明，光诱导的电子转移（D * -BA-> D（+）-BA（-））在DeltaG度（ET）=-0.52 eV和-0
• Photophysics of Re(I) and Ru(II) Diimine Complexes Covalently Linked to Pyrene: Contributions from Intra-Ligand Charge Transfer States
  作者：Del Guerzo、Stéphanie Leroy、Frédéric Fages、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1021/ic010522v

  日期：2002.1.1

  The photophysical properties of Ru(II) and Re(I) polypyridyl complexes including a bis-bipyridyl pyrene ligand are presented. The complexes ([(bpy)(2)Ru](2)bpb)(4+) and [(CO)(3)ReCl(bpb)] (bpy = 2,2'-bipyridine, bpb = 1,6-bis-(4-(2,2'-bipyrid-yl)-pyrene) were designed with the intent of examining intramolecular energy migration between MLCT states localized on the metal complexes and pyrene-localized

  介绍了包括双联吡啶基py配体的Ru（II）和Re（I）聚吡啶基配合物的光物理性质。配合物（[[（bpy）（2）Ru]（2）bpb）（4+）和[（CO）（3）ReCl（bpb）]（bpy = 2,2'-联吡啶，bpb = 1,6-设计双-（4-（2,2'-联吡啶基）-py）的目的是检查分子复合体上的MLCT状态与pyr局部化的（3）（pi-pi）状态之间的分子内能量迁移。两种含有bpb配体的配合物的吸收光谱表明，除了MLCT和以pyr为中心的（1）（pi-pi）跃迁之外，两种配合物在400 nm附近均观察到新的吸收带。 （I）配合物强烈暗示the（pi）向bpy（pi）配体内电荷转移（ILCT）过渡的存在。含有bpb配体的Ru（II）和Re（I）配合物在室温和77 K下的发射光谱几乎相同。与不含the的配合物（[[（bpy）（2）Ru]（2）bpb）（4+）和[[CO（ 3）ReCl（bpb
• PHENYL-SUBSTITUTED 1,3.5-TRIAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME AS COMPONENT
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20100249406A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound represented by the general formula (1); wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl or biphenylyl group; R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen atom or methyl group; X 1 and X 2 independently represent substituted or unsubstituted phenylene, naphthylene or pyridylene group; p and q independently represent an integer of 0 to 2; and Ar 3 and Ar 4 independently represent substituted or unsubstituted pyridyl or phenyl group. This compound is suitable for an organic electroluminescent device.

  一种代表通式（1）的苯基取代的1,3,5-三嗪化合物; 其中，Ar1和Ar2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或联苯基; R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基基团; X1和X2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或吡啶基; p和q独立地表示0至2的整数; Ar3和Ar4独立地表示取代或未取代的吡啶基或苯基。该化合物适用于有机电致发光器件。
• PHENYL-SUBSTITUTED 1,3,5-TRIAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME AS COMPONENT
  申请人：YAMAKAWA Tetsu

  公开号：US20120313090A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound represented by the general formula (1): wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl or biphenylyl group; R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen atom or methyl group; X 1 and X 2 independently represent substituted or unsubstituted phenylene, naphthylene or pyridylene group; p and q independently represent an integer of 0 to 2; and Ar 3 and Ar 4 independently represent substituted or unsubstituted pyridyl or phenyl group. This compound is suitable for an organic electroluminescent device.

  一种含苯基取代的1,3,5-三嗪化合物，其通式表示为（1）：其中Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的苯基、萘基或联苯基；R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基基团；X1和X2独立地表示取代或未取代的苯基、萘基或吡啶基；p和q独立地表示0至2的整数；Ar3和Ar4独立地表示取代或未取代的吡啶基或苯基。该化合物适用于有机电致发光装置。