2-(4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine | 1128100-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Benzylsulfonylphenyl)pyridine；2-(4-benzylsulfonylphenyl)pyridine
• CAS: 1128100-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: VMCAIDQUVYCCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 癸烷-2,4-二酮 、 2-(4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 生成 iridium(III)bis[2-(5'-benzylsulfonyl)phenylpyridinato-N,C2'](2,4-decanedionate)
  参考文献：
  名称：

  与Ir（iii）配合物配位的取代配体的电子和空间效应对溶液加工的OLED性能的影响†

  摘要：

  橙色和绿色磷光杂原子铱络合物1和2 [（1）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-癸烷二酸酯）和（2）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基-3'，6'-二氟）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-十二烷二酸酯）]用作溶液处理的有机发光二极管中的掺杂剂发射极。这些发射体带有一个空间受阻的2,4-癸二酸酯和两个带有吸电子苄基磺酰基和氟原子官能化的苯基吡啶（ppy）配体。这样的取代基对光物理特性和器件的性能的空间和电子效应1和2是通过与绿色发光荧光体参考的Ir（ppy）比较研究2（ACAC）铱（III）双（2-苯基吡啶N，C2'）-乙酰丙酮]。特别是，用苄基磺酰基对ppy配体进行官能化可提高光致发光的量子产率（Φ），红色使配合物1的发射相对于Ir（ppy）2（acac）移动。在两个氟原子的相同配体的进一步取代2个还原的参照复合物的绿光发射，增加其Φ。因此，两

  DOI：

  10.1039/c5tc01278c
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基磺酰基-4-溴苯 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基和氟取代基的铱（III）配合物：合成，立体化学和功能化对其光物理性质的影响

  摘要：

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式

  DOI：

  10.1002/chem.200801270

文献信息

• Iridium(III) Complexes with Sulfonyl and Fluorine Substituents: Synthesis, Stereochemistry and Effect of Functionalisation on their Photophysical Properties
  作者：Roberta Ragni、Enrico Orselli、Gregg S. Kottas、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Adriana Pedone、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.200801270

  日期：2009.1

  The synthesis and photophysical and electrochemical characterisation of new heteroleptic iridium complexes with electron‐withdrawing sulfonyl groups and fluorine atoms bound to phenylpyridine ligands are reported. The emission energy of these materials strongly depends on the position of the sulfonyl groups and on the number of fluorine substituents. A 90 nm wide tuning range of photoluminescence from

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式
• Influence of electronic and steric effects of substituted ligands coordinated to Ir(<scp>iii</scp>) complexes on the solution processed OLED properties
  作者：Wojciech Mróz、Roberta Ragni、Francesco Galeotti、Ernesto Mesto、Chiara Botta、Luisa De Cola、Gianluca Maria Farinola、Umberto Giovanella

  DOI：10.1039/c5tc01278c

  日期：——

  are used as dopant emitters in solution processed organic light-emitting diodes. These emitters bear one sterically hindered 2,4-decanedionate and two phenylpyridine (ppy) ligands functionalized with electron withdrawing benzylsulfonyl groups and fluorine atoms. The steric and electronic effects of such substituents on the photophysical properties and performance of devices of 1 and 2 are investigated

  橙色和绿色磷光杂原子铱络合物1和2 [（1）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-癸烷二酸酯）和（2）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基-3'，6'-二氟）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-十二烷二酸酯）]用作溶液处理的有机发光二极管中的掺杂剂发射极。这些发射体带有一个空间受阻的2,4-癸二酸酯和两个带有吸电子苄基磺酰基和氟原子官能化的苯基吡啶（ppy）配体。这样的取代基对光物理特性和器件的性能的空间和电子效应1和2是通过与绿色发光荧光体参考的Ir（ppy）比较研究2（ACAC）铱（III）双（2-苯基吡啶N，C2'）-乙酰丙酮]。特别是，用苄基磺酰基对ppy配体进行官能化可提高光致发光的量子产率（Φ），红色使配合物1的发射相对于Ir（ppy）2（acac）移动。在两个氟原子的相同配体的进一步取代2个还原的参照复合物的绿光发射，增加其Φ。因此，两