diphenyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate | 165130-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 165130-32-5
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₅PS
• 分子量: 493.52
• InChiKey: LRLPYHFPVTVDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diphenyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized αα-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Aitor Maestro、Xabier del Corte、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1080/10426507.2018.1528258

  日期：2019.5.27

  Abstract An umpolung process for the enantioselective functionalization of α-aminophosphonates with nucleophiles has been developed. This consists in a formal oxidation of tetrasubstituted α-aminophosphonates to α-iminophosphonates followed by an organocatalyzed nucleophilic addition reaction to the imine bond. The optimal enantioselectivity has been reached by studying the effect of the size of the

  摘要 开发了一种用亲核试剂对 α-氨基膦酸酯进行对映选择性功能化的 umpolung 方法。这包括将四取代的 α-氨基膦酸酯正式氧化为 α-亚氨基膦酸酯，然后有机催化的亲核加成反应生成亚胺键。通过研究膦酸酯上取代基大小的影响，已达到最佳对映选择性。报道了制备对映体富集的四取代 α-氨基 α-氰基膦酸酯和 α-氨基 β-硝基膦酸酯的应用。图形概要