1-methyl-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one hydrochloride | 123742-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one hydrochloride
• 英文别名: 2-ethyl-3-hydroxy-1-methyl-4(1H)-pyridinone hydrochloride；2-ethyl-3-hydroxy-1-methylpyridin-4-one;hydrochloride
• CAS: 123742-55-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 189.642
• InChiKey: PFOJCHOWEWYAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 1-methyl-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one hydrochloride 、 异氰酰乙酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以affording 3-(ethoxycarbonylmethylaminocarbonyloxy)-2-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyridinone with a melting point of 99°-100° C.的产率得到3-(ethoxycarbonylmethylaminocarbonyloxy)-2-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Esterified hydroxy dihydropyridinones for treating diseases associated

  摘要：

  公式为##STR1##的3-取代4（1H）-吡啶酮化合物，其中R.sub.1是未取代或取代的碳氢基团，X是键或式--O--或--N（R.sub.3）--的基团，其中R.sub.3是氢或未取代或取代的碳氢基团，而R.sub.2是未取代或取代的碳氢基团，或者当R.sub.2和R.sub.3一起取时，它们是未取代或取代的二价碳氢基团，而4（1H）-吡啶酮环的其他环碳原子，独立于彼此，是未取代或取代的碳氢基团或醚化或酯化的羟基，以及具有成盐性质的化合物的盐，形成螯合型金属配合物，特别是与三价金属离子，可以用作药理活性化合物。

  公开号：

  US04908371A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 在 5percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-2-ethyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2-Substituted 3-Hydroxypyridin-4-ones:  Structure−Activity Investigation of Metalloenzyme Inhibition by Iron Chelators

  摘要：

  A range of novel 3-hydroxypyridin-4-ones with different R(2) substitutents has been synthesized for the investigation of the structure-activity relationship between the chemical nature of the ligand and the inhibitory activity of the iron-containing metalloenzyme 5-lipoxygenase. Results indicate that the molecular dimensions, together with the lipophilicity, have a critical impact on the ability of this class of chelator to inhibit 5-lipoxygenase. Hydrophilic ligands with a bulky R(2) substitutent tend to be weak inhibitors; thus 1,6-dimethyl-2-(4'-N-n-propylsuccinamido)methyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one (22b) which has the largest R(2) substitutent only caused 2% inhibition of the enzyme activity after 30 min incubation at 110 muM IBE (iron-binding equivalents), as compared with deferiprone which caused 40% inhibition of the enzyme activity, under the same conditions.

  DOI：

  10.1021/jm010817i

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Veresterte azacyclische Hydroxyverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0316279A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  3-substituierte 4(1H)-Pyridinon-Verbindungen der Formel worin R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest steht, X für eine Bindung oder eine Gruppe der Formel -O- oder -N(R₃)- steht, worin R₃ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und R₂ einen gegebenenfalls substituier­ten Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder worin R₂ und R₃ zusammen einen gegebenenfalls substituierten, zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, und worin die restlichen Ringkohlenstoffatome des 4(1H)-­Pyridinonrings, unabhängig voneinander, unsubstituiert oder durch einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder durch veräther­tes oder verestertes Hydroxy substituiert sein können, und Salze von solchen Verbindungen bilden chelatartige Metallkomplexe, insbesondere mit trivalenten Metallionen und können u.a. als pharmakologische Wirkstoffe verwendet werden.

  一种式中的 3-取代的 4(1H)-吡啶酮化合物 其中 R₁ 代表任选取代的烃基，X 代表键或式 -O- 或 -N(R₃)-的基团，其中 R₃ 代表氢或任选取代的烃基，R₂ 代表任选取代的烃基，或 R₂ 和 R₃ 共同代表任选取代的二价烃基，式中的 4(1H)-吡啶酮化合物的剩余环碳原子可以是二价烃基，其中 4(1H)-吡啶酮环的剩余环碳原子可彼此独立地未被取代或被任选取代的烃基或被醚化或酯化的羟基取代，且此类化合物的盐可形成螯合态金属络合物，特别是与三价金属离子形成螯合态金属络合物，可用作药剂等。可用作药剂。
• US4908371A
  申请人：——

  公开号：US4908371A

  公开（公告）日：1990-03-13
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2-Substituted 3-Hydroxypyridin-4-ones:  Structure−Activity Investigation of Metalloenzyme Inhibition by Iron Chelators
  作者：Zu D. Liu、Reem Kayyali、Robert C. Hider、John B. Porter、Anthony E. Theobald

  DOI：10.1021/jm010817i

  日期：2002.1.1

  A range of novel 3-hydroxypyridin-4-ones with different R(2) substitutents has been synthesized for the investigation of the structure-activity relationship between the chemical nature of the ligand and the inhibitory activity of the iron-containing metalloenzyme 5-lipoxygenase. Results indicate that the molecular dimensions, together with the lipophilicity, have a critical impact on the ability of this class of chelator to inhibit 5-lipoxygenase. Hydrophilic ligands with a bulky R(2) substitutent tend to be weak inhibitors; thus 1,6-dimethyl-2-(4'-N-n-propylsuccinamido)methyl-3-hydroxypyridin-4(1H)-one (22b) which has the largest R(2) substitutent only caused 2% inhibition of the enzyme activity after 30 min incubation at 110 muM IBE (iron-binding equivalents), as compared with deferiprone which caused 40% inhibition of the enzyme activity, under the same conditions.
• Esterified hydroxy dihydropyridinones for treating diseases associated
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04908371A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  3-Substituted 4(1H)-pyridone compounds of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, X is a bond or a group of formula --O-- or --N(R.sub.3)--, wherein R.sub.3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, and R.sub.2 is an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, or wherein R.sub.2 and R.sub.3, when taken together, are an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon radical, and wherein the other ring carbon atoms of the 4(1H)-pyridinone ring, independently of one another, are unsubstituted or substituted by an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or by etherified or esterified hydroxy, and salts of compounds of formula I with salt-forming properties, form chelate-type metal complexes, especially with trivalent metal ions, and can be used, for example, as pharmacologically active compounds.

  公式为##STR1##的3-取代4（1H）-吡啶酮化合物，其中R.sub.1是未取代或取代的碳氢基团，X是键或式--O--或--N（R.sub.3）--的基团，其中R.sub.3是氢或未取代或取代的碳氢基团，而R.sub.2是未取代或取代的碳氢基团，或者当R.sub.2和R.sub.3一起取时，它们是未取代或取代的二价碳氢基团，而4（1H）-吡啶酮环的其他环碳原子，独立于彼此，是未取代或取代的碳氢基团或醚化或酯化的羟基，以及具有成盐性质的化合物的盐，形成螯合型金属配合物，特别是与三价金属离子，可以用作药理活性化合物。