(+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile | 29944-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
• 英文别名: (1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 29944-19-2；29944-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: NXSJJHAEJAQDGI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-2-硫酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 117.58h， 生成 (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lamprolobine和（±）-Epilamprolobine的新合成

  摘要：

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89049-9

文献信息

• Short Total Synthesis of (-)-Lupinine and (-)-Epiquinamide by Double Mitsunobu Reaction
  作者：Leonardo Santos、Yaneris Mirabal-Gallardo、Nagula Shankaraiah、Mario Simirgiotis

  DOI：10.1055/s-0030-1258356

  日期：2011.1

  (-)-epiquinamide (2) have been described via the key intermediate 3 obtained from the addition of 2-trialkylsilyloxyfuran 5 to N-acyliminium intermediate derived from 4. The major R,R-isomer 8 obtained from the Mannich reaction was converted into its R,S-isomer through Mitsunobu reaction. Then, a second Mitsunobu reaction of 3 led to cyano 9 and azido 11 derivatives, which were converted into 1 and 2 in 33 and

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应