4-amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide oxime | 82302-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide oxime
• 英文别名: 4-Amino-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxamidoxime；4-amino-N'-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboximidamide
• CAS: 82302-14-5
• 化学式: C₆H₉N₅OS
• 分子量: 199.236
• InChiKey: DKOYBAOWFDYOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide oxime 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxyiminomethyleneamino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  Stanovnik, Branko; Urleb, Uros; Tisler, Miha, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2819 - 2828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  DIVALENT NUCLEOBASE COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  本文描述了一种新颖的二价核碱基，每个核碱基可以结合两条核酸链，无论是匹配还是不匹配，当它们被合并到核酸或核酸类似物的骨架中（一种遗传识别试剂，或遗传识别试剂）。在一个实施例中，遗传识别试剂是肽核酸（PNA）或γ PNA（？PNA）寡聚体。还提供了含有二价核碱基的单体和遗传识别试剂的用途。

  公开号：

  US20160083434A1

文献信息

• DIVALENT NUCLEOBASE COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20160083434A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are novel divalent nucleobases that each bind two nucleic acid strands, matched or mismatched when incorporated into a nucleic acid or nucleic acid analog backbone (a genetic recognition reagent, or genetic recognition reagent). In one embodiment, the genetic recognition reagent is a peptide nucleic acid (PNA) or gamma PNA (?PNA) oligomer. Uses of the divalent nucleobases and monomers and genetic recognition reagents containing the divalent nucleobases also are provided.

  本文描述了一种新颖的二价核碱基，每个核碱基可以结合两条核酸链，无论是匹配还是不匹配，当它们被合并到核酸或核酸类似物的骨架中（一种遗传识别试剂，或遗传识别试剂）。在一个实施例中，遗传识别试剂是肽核酸（PNA）或γ PNA（？PNA）寡聚体。还提供了含有二价核碱基的单体和遗传识别试剂的用途。
• Design of Bivalent Nucleic Acid Ligands for Recognition of RNA-Repeated Expansion Associated with Huntington’s Disease
  作者：Shivaji A. Thadke、J. Dinithi R. Perera、V. M. Hridya、Kirti Bhatt、Ashif Y. Shaikh、Wei-Che Hsieh、Mengshen Chen、Chakicherla Gayathri、Roberto R. Gil、Gordon S. Rule、Arnab Mukherjee、Charles A. Thornton、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00062

  日期：2018.4.10

  they undergo template-directed native chemical ligation to form concatenated oligomeric products that bind tightly to the RNA template. In the absence of an RNA target, they self-deactivate by undergoing an intramolecular reaction to form cyclic products, rendering them inactive for further binding. The work has implications for the design of ultrashort nucleic acid ligands for targeting rCAG-repeat expansion

  我们报告了一种新型核酸配体的开发，该配体由 Janus 碱基和 MPγPNA 主链组成，能够通过二价氢键相互作用以序列特异性和选择性方式结合 rCAG 重复序列。单独而言，配体和 RNA 之间的相互作用很弱且短暂。然而，在安装 C 端硫酯和 N 端胱氨酸并还原二硫键后，它们会经历模板引导的天然化学连接，形成与 RNA 模板紧密结合的串联寡聚产物。在没有 RNA 靶标的情况下，它们会通过分子内反应形成环状产物而自我失活，从而使它们失去进一步结合的活性。这项工作对于设计超短核酸配体具有重要意义，该配体用于靶向与亨廷顿病和许多其他相关神经肌肉和神经退行性疾病相关的 rCAG 重复扩增。
• [EN] BIVALENT NUCLEIC ACID LIGANDS AND USES THEREFOR<br/>[FR] LIGANDS BIVALENTS D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2019126638A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Genetic recognition reagents comprising bivalent nucleobases are provided that bind two strands of nucleic acid, such as an expanded repeat sequence associated with an expanded repeat disease. In one example the expanded repeat disease is a polyQ disease, such as Huntington's disease. Methods of use of the reagents are provided, including a method of binding nucleic acid, such as an expanded repeat sequence associated with an expanded repeat disease, a method of identifying the presence of a nucleic acid comprising an expanded repeat, and a method of treating an expanded repeat disease are provided.

  提供了包含双价核碱基的基因识别试剂，能够结合两条核酸链，例如与扩增重复疾病相关的扩增重复序列。在一个示例中，这种扩增重复疾病是多聚Q疾病，如亨廷顿病。提供了试剂的使用方法，包括结合核酸的方法，例如与扩增重复疾病相关的扩增重复序列，识别包含扩增重复的核酸的方法，以及治疗扩增重复疾病的方法。
• STANOVNIK, B.;URLEB, U.;TISLER, M., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 11, 2819-2823
  作者：STANOVNIK, B.、URLEB, U.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• BIVALENT NUCLEIC ACID LIGANDS AND USES THEREFOR
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP3727435A1

  公开（公告）日：2020-10-28