(4R,4aR,5R,7aS,11aR)-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,4,4a,5,7a,8,9,10-octahydrobenzo[i]isochromene-1,11-dione | 1282013-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4R,4aR,5R,7aS,11aR)-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,4,4a,5,7a,8,9,10-octahydrobenzo[i]isochromene-1,11-dione
• CAS: 1282013-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: OWEOWVMKSHVBGK-RTEHEMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate 在 苯基硒化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4R,4aR,5R,7aS,11aR)-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,4,4a,5,7a,8,9,10-octahydrobenzo[i]isochromene-1,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Unexpected exo selectivity for an intramolecular Diels–Alder reaction involving a doubly-activated δ-pentenolide dienophile

  摘要：

  The intramolecular Diels-Alder cyclization of a homochiral doubly-activated delta-pentenolide system is described, proceeding predominantly via an exo transition state to provide an advanced precursor toward unique stereochemical analogs of (+)-symbioimine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.018