3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 1160286-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1160286-76-9
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 454.387
• InChiKey: WMFYFMHEPZELGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(4-bromophenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的γ-氨基酮与炔烃的[5 + 2]环加成反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201304902
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化[3 + 2]通过C（sp2）与内部炔烃一起生成5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯的环状结构？H /烯烃功能化

  摘要：

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407175

文献信息

• Facile construction of highly functionalized 2-pyrrolines via FeCl3-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes
  作者：Jinmin Fan、Linfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b910408a

  日期：——

  A series of highly functionalized 2-pyrrolines have been constructed by using a novel FeCl(3)-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes, in which an aryl-substituted alkenyl cation is involved.

  通过使用新型的FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，已构建了一系列高度官能化的2-吡咯啉，其中涉及芳基取代的烯基阳离子。
• Ring-opening formal hetero-[5+2] cycloaddition of 1-tosyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with terminal alkynes: entry to 1-tosyl-2,3-dihydro 2,3-dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc05082e

  日期：——

  A new Lewis acid catalysed formal hetero-[5+2] cycloaddition of 2,3-dihydro-1H-pyrroles to terminal alkynes is described. By employing a FeCl3 and BF3·OEt2 co-catalytic strategy, the ring-opening of 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrroles by selective cleavage of the C(sp2)–N bond and subsequent annulation have been achieved to access 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines with excellent regioselectivity, offering

  描述了一种新的路易斯酸催化的2，3-二氢-1 H-吡咯的正式杂-[5 + 2]环加成至末端炔烃。通过使用FeCl 3和BF 3 ·OEt 2的共同催化策略，通过选择性裂解C（sp 2）–N键和随后的开环反应，使1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-吡咯开环环已获得具有优异的区域选择性的1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-氮杂环庚烷，为通过基于非应变环的单元开环提供了新的环加成途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation of 5-Aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with Internal Alkynes through C(sp²)H/Alkene Functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Ming Hu、Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yuanzhi Xia、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201407175

  日期：2014.10.13

  This study describes a new rhodium(III)‐catalyzed [3+2] annulation of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles with internal alkynes using a Cu(OAc)2 oxidant for building a spirocyclic ring system, which includes the functionalization of an aryl C(sp2)H bond and addition/protonolysis of an alkene CC bond. This method is applicable to a wide range of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles and internal alkynes, and

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。