ethyl (4E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate | 267418-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 267418-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZJAGUWRTTNBRAL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 C₁₉H₄₄ClP₂Pd 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373

文献信息

• Long-chain α–ω diols from renewable fatty acids via tandem olefin metathesis–ester hydrogenation
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Elena Cosimi、Mae Joanne B. Aguila、Piotr Gajewski、Mike Schmitkamp、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1039/c7gc00192d

  日期：——

  Long chain [small alpha]-[small omega] diols were readily accessed from renewable fatty acid methyl esters following an orthogonal tandem self-metathesis-ester hydrogenation protocol.

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。
• Use of Cyclopropanols as Conformational Constraints in RCM
  作者：Ivan L. Lysenko、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol0605631

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Sequential application of the Kulinkovich cyclopropanation of carboxylic esters and RCM of the resulting cis-dialkenyl-tethered cyclopropanols provides an expedient route to functionalized medium-sized carbocycles. Subsequent elaboration of the cyclopropanol functionality, such as one-carbon ring expansion, to afford synthetically useful alpha,beta-enones is also worth noting.

  [反应：见正文]羧酸酯的库林科维奇环丙烷化的顺序应用和所得顺式-二烯基连接的环丙醇的RCM可以为官能化的中型碳环提供便利的途径。随后值得一提的是对环丙醇官能度（例如单碳环扩环）的详细说明，以提供合成上有用的α，β-烯酮。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids:  Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A
  作者：Peng Dai、Tony K. Trullinger、Xuejun Liu、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo0522254

  日期：2006.3.1

  The first asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids is reported. Key features include the stereoselective opening of enantiomerically enriched oxetanes by hydrogen peroxide, conversion of the resulting 4-hydroperoxy-2-alkanols to 3-alkoxy-1,2-dioxolanes, and Lewis acid mediated homologation of the latter with a thioester silyl ketene acetal. The approach is modeled on 3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。
• Substituent Effects on the Stereochemical Course of Electrophile-initiated Tetrahydropyran-forming Reactions: A Possible Stereoelectronic Effect
  作者：David J. Hart、Suzanne Patterson、Alain Zakarian

  DOI：10.3987/com-99-s119

  日期：——
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。