3,4-dimethyl-5-nitrobenzonitrile | 52911-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-nitro-benzonitril；3,4-Dimethyl-5-nitrobenzonitril
• CAS: 52911-61-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: SARRHHOGHADAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  319.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-nitrobenzonitrile 在 磷酸 作用下， 生成 3,4-Dimethyl-5-nitro-benzamid
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ANHYDROSEPEDONIN WITH ALKALI SYNTHESIS OF A DEGRADATION PRODUCT AND SOME RELATED DIMETHYLHYDROXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  从无水石蕈酮与碱反应中分离出两种产物，并鉴定为3-羟基-5-甲基苯甲酸和3,4-二甲基-5-羟基苯甲酸。后一化合物的结构通过明确的合成得到确认。在这项工作中，还制备了从o-二甲苯衍生的其余o-和m-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1139/v64-010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3,5-二硝基苯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 3,4-dimethyl-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ANHYDROSEPEDONIN WITH ALKALI SYNTHESIS OF A DEGRADATION PRODUCT AND SOME RELATED DIMETHYLHYDROXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  从无水石蕈酮与碱反应中分离出两种产物，并鉴定为3-羟基-5-甲基苯甲酸和3,4-二甲基-5-羟基苯甲酸。后一化合物的结构通过明确的合成得到确认。在这项工作中，还制备了从o-二甲苯衍生的其余o-和m-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1139/v64-010

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 29. The kinetics and products of the solvolyses in aqueous sulphuric acids of 2-cyano-3,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate: the non-occurrence of an intramolecular 1,3-migration of the nitro-group in the solvolytic reactions of the diene. The kinetics and products of nitration of 2,3-and 3,4-dimethylbenzonitrile
  作者：Colin Bloomfield、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield

  DOI：10.1039/p29830001003

  日期：——

  rearrangement of the nitro-group and the observed 1,3-rearrangement of the diene to give 2,3-dimethyl-5-nitrobenzonitrile under non-solvolytic conditions appears to be a thermal reaction of the diene molecule. By combining the solvolysis results with those for the nitration of 2,3-dimethylbenzonitrile in 70.4–82.5% H2SO4 it is shown that the major primary consequence of the nitration is ipso-attack and

  在61.8-79.5％H动力学2 SO 4和产物形成在61.8-84.3％H 2 SO 4为上述命名二烯的solvolyses已被确定。该反应被解释为涉及亚硝酸并发消除和甲AL相同的1代本位-中间体在2,3-二甲基苄腈的硝化反应中产生。该中间体通过分子间重排反应（通过与2,3-二甲基苄腈的溶剂分解分离和通过与4-氟苯酚反应捕获硝基离子来证明），通过水的亲核捕获以及通过1,2-分子内重排反应2，3-二甲基-4-硝基苄腈。结果允许总溶剂分解速率系数的分配，并证明与A AL 1反应一样，与消除竞争的反应的衍生系数取决于酸度。亚硝酸的消除也是酸催化的，可能不是简单的E1反应。二烯的溶剂分解反应不会导致硝基的1,3-分子内重排，并且在非溶剂化条件下，观察到的二烯的1,3-重排产生了2,3-二甲基-5-硝基苯甲腈是二烯分子的热反应。通过溶剂分解结果与2,3-二甲基苄腈的硝化在70.4-82.5％组合ħ
• Nitration of moderately deactivated arenes with nitrogen dioxide and molecular oxygen under neutral conditions. Zeolite-induced enhancement of regioselectivity and reversal of isomer ratios
  作者：Xinhua Peng、Naoyuki Fukui、Masayuki Mizuta、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b301847d

  日期：——

  and methylated benzonitriles can be smoothly nitrated at room temperature by the combined action of nitrogen dioxide and molecular oxygen. The regioselectivity is considerably improved as compared with the conventional nitration methodology based on nitric and sulfuric acids. In some cases, the minor isomer became favoured to a significant extent, resulting in the reversal of ordinary isomer ratios

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。