2-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazin-4(H)-one | 3689-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazin-4(H)-one
• 英文别名: 2-methyl-7-nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-methyl-7-nitro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-methyl-7-nitro-benz[d][1,3]oxazin-4-one；2-Methyl-7-nitro-benz[d][1,3]oxazin-4-on；7-Nitro-2-methyl-benzoxazon (4-Nitro-acet-anthranil)；7-Nitro-2-methyl-4-oxo-4H-3,1-benzoxazin；4H-3,1-Benzoxazin-4-one, 2-methyl-7-nitro-；2-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 3689-31-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: BJWQRWNSQNZFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  380.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazin-4(H)-one 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Carbonic acid 4-{2-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-7-nitro-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl}-phenyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Meligie; El-Ansary; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 62 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-硝基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-methyl-7-nitro-3,1-benzoxazin-4(H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Steiner, Journal of the American Chemical Society, 1905, vol. 27, p. 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and development of extreme selective inhibitors of the ITD and D835Y mutant FLT3 kinases
  作者：Ferenc Baska、Anna Sipos、Zoltán Őrfi、Zoltán Nemes、Judit Dobos、Csaba Szántai-Kis、Eszter Szabó、Gábor Szénási、László Dézsi、Péter Hamar、Mihály T. Cserepes、József Tóvári、Rita Garamvölgyi、Marcell Krekó、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111710

  日期：2019.12

  tyrosine receptor kinase 3 (FLT3) is implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) in 20-30% of patients. In this study we identified a highly selective (phenylethenyl)quinazoline compound family as novel potent inhibitors of the FLT3-ITD and FLT3-D835Y kinases. Their prominent effects were confirmed by biochemical and cellular proliferation assays followed by mice xenograft studies

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。
• Atroposelective Desymmetrization of Resorcinol-Bearing Quinazolinones via Cu-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Hyung Yoon、Alexandra Galls、Soren D. Rozema、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04266

  日期：2022.1.21

  atropisomeric resorcinol-bearing quinazolinones have been developed. Utilizing a new guanidinylated dimeric peptidic ligand, a set of products were generated in good yields with excellent stereocontrol. The transformation was readily scalable, and a range of product derivatizations were performed.

  已经开发出对映选择性铜催化的 C-O 交叉偶联反应，产生带有间苯二酚的阻转异构体喹唑啉酮。利用新的胍基化二聚肽配体，以良好的产率和优异的立体控制产生了一系列产物。该转化很容易扩展，并且进行了一系列产品衍生化。
• Potential Biologically Active Agents, XXVII: Synthesis of Some 4-Substituted Phenylmercaptoacetic Acids
  作者：Rajendra S. Varma、Surendra Bahadur、Anil K. Agnihotri

  DOI：10.1002/ardp.19813140202

  日期：——

  Condensation of 4‐(3H)‐quinazolinone (2) with 4‐(aminophenyl)‐mercaptoacetic acid under the conditions of the Mannich reaction furnished compounds 3a and 3b. Reaction of 4 with 4‐(amino‐phenyl)mercaptoacetic acid yielded 5 which when treated with aryl aldehydes gave 6. Similarly, compounds 8 were obtained from 7.

  4-(3H)-喹唑啉酮 (2) 与 4-(氨基苯基)-巯基乙酸在曼尼希反应条件下缩合得到化合物 3a 和 3b。4 与 4-（氨基-苯基）巯基乙酸反应得到 5，当用芳醛处理时得到 6。同样，化合物 8 由 7 得到。
• Structure–Activity Relationship for the 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Renee Bouley、Derong Ding、Zhihong Peng、Maria Bastian、Elena Lastochkin、Wei Song、Mark A. Suckow、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00372

  日期：2016.5.26

  We recently reported on the discovery of a novel antibacterial (2) with a 4(3H)-quinazolinone core. This discovery was made by in silico screening of 1.2 million compounds for binding to a penicillin-binding protein and the subsequent demonstration of antibacterial activity against Staphylococcus aureus. The first structure–activity relationship for this antibacterial scaffold is explored in this report

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。
• Synthesis and evaluation of new quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.067

  日期：2019.8

  demonstrated equipotent MIC against multiple drug-resistant strains of S. aureus including VRSA, concentration dependent bactericidal activity against S. aureus and synergized with FDA approved drugs. Moreover, compound 4′c exhibited more potent activity in reducing the biofilm and exhibited a PAE of ∼2 h at 10X MIC which is comparable to levofloxacin and vancomycin. In vivo efficacy of 4'c in murine neutropenic

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄