1-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethanone | 20722-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: N-phenylacetyl-2-methylpiperidine；2-methyl-1-phenylacetyl-piperidine；N-Phenacetyl-2-methyl-piperidin
• CAS: 20722-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZFKJCLDUKSCPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethanone 在 三氯化铝 、 lithium nitrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylacetyl-5,6-dehydro-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 281 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 三乙胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja406761j

文献信息

• Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 807 - 814
  作者：Palasz, Peter D.、Utley, James H. P.、Hardstone, J. David

  DOI：——

  日期：——
• PALASZ, P. D.;UTLEY, J. H. P.;HARDSTONE, J. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 807-813
  作者：PALASZ, P. D.、UTLEY, J. H. P.、HARDSTONE, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics Corporation

  公开号：EP2697227A1

  公开（公告）日：2014-02-19
• [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICKS CORP

  公开号：WO2012142237A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Presently provided are IDO inhibitors and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated inimunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.
• Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja406761j

  日期：2013.9.4

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.