(E)-oxacyclotridec-10-en-2-one | 79894-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-oxacyclotridec-10-en-2-one
• 英文别名: Yuzu Lactone；(10E)-1-oxacyclotridec-10-en-2-one
• CAS: 79894-06-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FZKPUQQWULXMCD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-9-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(1,3-bis-(2,6-difluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-imidazolidinylidene)(3,6-dichloro-1,2-benzenedithiolato)(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium] 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-oxacyclotridec-10-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用立构保留与钌基烯烃复分解催化剂合成E-大环†

  摘要：

  E-大环的合成是使用二硫醇盐配体负载的立体保持性，Ru基烯烃复分解催化剂来实现的。动力学研究阐明了所测试的催化剂之间活性的显着差异，其中催化剂4在比立体保持催化剂2和3短得多的反应时间内提供了有意义的产物收率。大环以优异的选择性（> 99％E）和中等至高收率（47-80％收率）从带有两种E-构型烯烃的二烯原料中生成。构建了各种环，范围从12到18元的大环化合物，包括抗生素回收苯环内酯。

  DOI：

  10.1039/c8sc00435h

文献信息

• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• [EN] IMPROVED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES AMÉLIORÉS
  申请人：BERGEN TEKNOLOGIOVERFØRING AS

  公开号：WO2017009232A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention refers to novel ruthenium-based catalysts for olefin metathesis reactions, particularly to fast initiating catalysts having stereoselective properties. In olefin metathesis reactions, the disclosed catalysts provide a high catalytic activity combined with the capability to generate higher yields of the olefin metathesis product.

  本发明涉及新型基于钌的烯烃转化反应催化剂，特别是具有立体选择性特性的快速启动催化剂。在烯烃转化反应中，所公开的催化剂具有高催化活性，同时具备产生更高产率的烯烃转化产物的能力。
• Pyridine-Stabilized Fast-Initiating Ruthenium Monothiolate Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Giovanni Occhipinti、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00441

  日期：2017.9.11

  Pyridine as a stabilizing donor ligand drastically improves the performance of ruthenium monothiolate catalysts for olefin metathesis in comparison with previous versions based on a stabilizing benzylidene ether ligand. The new pyridine-stabilized ruthenium alkylidenes undergo fast initiation and reach appreciable yields combined with moderate to high Z selectivity in self-metathesis of terminal olefins

  与基于稳定的亚苄基醚配体的先前版本相比，作为稳定的供体配体的吡啶可显着提高单硫醇钌钌催化剂在烯烃复分解中的性能。新的吡啶稳定化钌烷基亚烷基在室温下仅需几分钟后，即可快速引发并达到可观的收率，并具有中等至高的Z选择性，可在终端烯烃的自我复分解中进行。而且，它们可以与包括酸在内的多种底物一起使用，并促进ω-链烯酸的自我复分解。吡啶稳定的单硫醇钌钌催化剂在大环闭环复分解反应的高底物稀释度和催化过程中能抵抗100°C以上的高温下也很有效。
• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。