3,5-己二烯酸,6-苯基-,乙基酯,(E,E)- | 105952-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-己二烯酸,6-苯基-,乙基酯,(E,E)-
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-3(E),5(E)-hexadienoate
• 英文别名: ethyl (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 105952-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CTMJAAOGWZZUOQ-RIALUSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-己二烯酸,6-苯基-,乙基酯,(E,E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过6-取代的3,5-己二烯基叠氮基甲酸酯的热解合成2-吡咯啉并进行机理研究。

  摘要：

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo010218j
• 作为产物：
  描述：

  monopotassium mono(1-(diethoxyphosphoryl)-4-ethoxy-2,4-dioxobutane-1,3-diide) 在 rhodium(II) acetate dimer 、 水 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 作用下， 反应 12.08h， 生成 3,5-己二烯酸,6-苯基-,乙基酯,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8

文献信息

• DAVIES, HUW M. L.;CLARK, T. JEFFREY;SMITH, H. DAVID, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3817-3824
  作者：DAVIES, HUW M. L.、CLARK, T. JEFFREY、SMITH, H. DAVID

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;DAVIES, H. M. L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5453-5456
  作者：TAYLOR, E. C.、DAVIES, H. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Mechanistic Study of Fused 2-Pyrrolines via Thermolysis of 6-Substituted-3,5-hexadienyl Azidoformates
  作者：Pei-Lin Wu、Ta-Hsien Chung、Ying Chou

  DOI：10.1021/jo010218j

  日期：2001.10.1

  6-substituted-3,5(Z)-hexadienyl azidoformates produced a cis and trans mixture. The mechanism was proposed as the loss of nitrogen to form an acyl nitrene, then addition to a double bond to produce an aziridine. Finally the cleavage of the C-C bond generated a vinylazomethine ylide followed by recyclization to a fused 2-pyrroline.

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates: Simple routes to 4-aryl-2-hydroxy-1-naphthoates and β,β-unsaturated esters. The dianion of ethyl 4-(diethylphosphono)acetoacetate as a propionate homoenolate equivalent
  作者：Edward C. Taylor、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94110-8

  日期：1983.1

  Rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates results in the formation of either 4-aryl-2-hydroxy-naphthoates or β,γ-unsaturated esters. In the latter transformation, the dianion of 4-(diethylphosphono)acetoacetate functions as a propionate homoenolate equivalent.

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。