5-chloro-3-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-1H-indole-2-carboxamide | 1377838-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide；5-chloro-3-methyl-N-[2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1377838-14-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O
• 分子量: 395.932
• InChiKey: SANBGWUAQBYZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-chloro-3-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Indole-2-Carboxamides with Potent Apoptotic Antiproliferative Activity as EGFR/CDK2 Dual Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Yaser A. Mostafa、Mostafa H. Abdelrahman、Ali H. El-Bahrawy、Laurent Trembleau、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph15081006

  日期：——

  examined for antiproliferative activity against four distinct cancer cell lines. Compounds 5a–k, 6a–c, and 7 demonstrated greater antiproliferative activity against the breast cancer cell line (MCF-7) than other tested cancer cell lines, and 5a–k (which contain the phenethyl moiety in their backbone structure) demonstrated greater potency than 6a–c and 7, indicating the importance of the phenethyl moiety

  我们之前报道的 CB1 变构调节剂 5-氯苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物VIIa - j的凋亡抗增殖作用促使我们开发和合成了一系列新的吲哚-2-甲酰胺衍生物5a - k、6a - c和7。使用不同的光谱分析方法来验证新化合物。使用 MTT 测定方法，检查了新化合物对四种不同癌细胞系的抗增殖活性。化合物5a – k、6a – c和7与其他测试的癌细胞系相比，对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 表现出更强的抗增殖活性，并且5a – k（在其主链结构中包含苯乙基部分）表现出​​比6a – c和7更高的效力，表明其重要性苯乙基部分具有抗增殖作用。与参考多柔比星 (GI 50 = 1.10 µM) 相比，化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k是最有效的合成衍生物，GI 50范围从 0.95 µM 到 1.50 µM。测试了化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k对EGFR和CDK2的抑制作用，结果表明所测