3-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1253226-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6-nitro-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 1253226-04-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: OIZTYWMGRNOPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到6-amino-3-methyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发 BRD4 抑制剂作为抗炎剂和砷化物的解毒剂

  摘要：

  砷化物属于称为发泡剂的一类化学战剂，具有高反应性、毒性并会引起强烈的炎症反应。皮肤接触砷化物会导致广泛的全身器官损伤，从皮肤损伤开始，然后出现多器官损伤和死亡。因此，开发能够有效阻止接触这些药物后造成的伤害的合适解毒剂非常重要。溴结构域 4 (BRD4) 是溴结构域和额外末端结构域 (BET) 家族的成员，在调节炎症、增殖和细胞周期基因的转录中起着至关重要的作用。在这种情况下，开发有效的 BRD4 小分子抑制剂可以作为砷化物的潜在解毒剂。在此，我们描述了一系列化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128696
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苄胺 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013027168A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) which are useful as bromodomain inhibitors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are bromodomain-dependent are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  揭示了以下式（I）的化合物：（I），这些化合物可用作溴结构域抑制剂。还揭示了含有式（I）化合物的药物组合物，以及利用式（I）化合物治疗依赖于溴结构域的疾病或紊乱的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• Identification of a Chemical Probe for Bromo and Extra C-Terminal Bromodomain Inhibition through Optimization of a Fragment-Derived Hit
  作者：Paul V. Fish、Panagis Filippakopoulos、Gerwyn Bish、Paul E. Brennan、Mark E. Bunnage、Andrew S. Cook、Oleg Federov、Brian S. Gerstenberger、Hannah Jones、Stefan Knapp、Brian Marsden、Karl Nocka、Dafydd R. Owen、Martin Philpott、Sarah Picaud、Michael J. Primiano、Michael J. Ralph、Nunzio Sciammetta、John D. Trzupek

  DOI：10.1021/jm3010515

  日期：2012.11.26

  modification of chromatin through acetylation at selected histone lysine residues is governed by histone acetyltransferases (HATs) and histone deacetylases (HDACs). The significance of this subset of the epigenetic code is interrogated and interpreted by an acetyllysine-specific protein–protein interaction with bromodomain reader modules. Selective inhibition of the bromo and extra C-terminal domain (BET)

  通过在选定的组蛋白赖氨酸残基处乙酰化对染色质进行翻译后修饰受组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的控制。表观遗传密码子集的重要性通过乙酰赖氨酸特异性蛋白质 - 蛋白质与溴结构域读取器模块的相互作用进行询问和解释。用小分子选择性抑制溴结构域的溴和额外 C 端结构域 (BET) 家族是可行的，这可能代表通过最近公开的此类抑制剂的抗增殖和抗炎特性进行疾病干预的机会。在此，我们描述了一种小说的发现和构效关系 (SAR)，通过应用基于结构的片段评估和优化技术确定的用于 BET 家族抑制的小分子化学探针。这产生了一种具有细胞活性的有效选择性化合物 (PFI-1)，可进一步加深对溴结构域内 BET 家族功能的理解。
• Enzymes Functional Probes
  申请人：University of Dundee

  公开号：US20170122958A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A method of selectively inhibiting a bromodomain in the presence of other bromodomains comprising introducing a functionally silent mutation into the bromodomain in the presence of other wild type bromodomains and selectively inhibiting the mutated bromodomain.
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROQUINOLINONE INHIBITORS OF TSHR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TSHR SUBSTITUÉS DE 3,4-DIHYDROQUINOLINONE
  申请人：[en]SEPTERNA, INC.

  公开号：WO2024026076A2

  公开（公告）日：2024-02-01

  Disclosed are compounds that are thyroid stimulating hormone receptor antagonists, and methods useful for preventing or treating a thyroid disease.