(4-Methylbicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-4-toluolsulfonat | 25033-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methylbicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-4-toluolsulfonat
• 英文别名: 1-Methyl-bicyclo<2.2.2>octyl-tosylat-4；4-Methyl-1-tosyloxybicyclo<2.2.2>octan；1-Methyl-bicyclo[2.2.2]octyl-tosylat-4；(4-Methyl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 25033-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: WXQRXJGMDKFYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylbicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-4-toluolsulfonat 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴-4-甲基双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Kraus,W.; Graef,H.-D., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 878 - 879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduktive fragmentierung—III
  作者：W. Kraus、C. Chassin、R. Chassin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82901-x

  日期：——

  The reduction of 1-methyl-4-tosyloxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one (2) with LAH proceeds by fragmentation to 1-methyl-4-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexane (4) without any influence of the solvent on the product composition. On the other hand the course for the reduction of 1-methy-4-tosyloxy-bicyclol 2.2.2|octanon-2-ethylene acetal (12) depends on the nature of the solvent. Suspensions of LAH in diethyl

  用LAH还原1-甲基-4-甲苯氧基-双环[2.2.2] octan-2-one（2）的过程是通过裂解成1-甲基-4-羟甲基-4-亚甲基-环己烷（4）而进行的溶剂对产品成分的影响。另一方面，还原1-甲基-4-甲苯磺酰氧基-双环基2.2.2 |辛烷-2-乙烯缩醛（12）的过程取决于溶剂的性质。LAH在乙醚中的悬浮液会发生断裂反应，在四氢呋喃中的均相溶液会导致OS键断裂，从而使原始的醇11发生重整。该结果被称为对还原剂的溶剂化作用。
• Effenberger, Franz; Goetz, Guenther; Baeuerle, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 941 - 950
  作者：Effenberger, Franz、Goetz, Guenther、Baeuerle, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Methylierung am Brückenkopf von Bicyclooctanen
  作者：Wolfgang KRAUS、Hans-Diether GRÄF

  DOI：10.1055/s-1977-24441

  日期：——
• Kraus,W.; Graef,H.-D., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 878 - 879
  作者：Kraus,W.、Graef,H.-D.

  DOI：——

  日期：——