6,6'-divinyl-2,2'-bipyridine | 98217-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-divinyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-ethenyl-6-(6-ethenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 98217-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: PSGBFMDBQAINPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯茚二酮 、 6,6'-divinyl-2,2'-bipyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的 N-杂环和活性亚甲基化合物的双加成反应

  摘要：

  在酸催化转化中，已经用乙烯基取代的 N-杂环进行了一系列共轭加成反应。使用活性亚甲基化合物，已完成双共轭加成反应以提供联吡啶和相关杂环产物。这些转化使用 1,3-二羰基化合物、氰基酯、氰基砜和丙二腈作为亲核试剂。迈克尔接受基团包括乙烯基取代的吡啶、喹啉和吡嗪。用 2,6-二乙烯基吡啶和相关系统也完成了双共轭加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02655
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,6'-divinyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds series. 110. Synthesis of vinyl derivatives of phenanthroline and bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a025

文献信息

• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• Single-atom Rh based bipyridine framework porous organic polymer: A high active and superb stable catalyst for heterogeneous methanol carbonylation
  作者：Zhou Ren、Yang Liu、Yuan Lyu、Xiangen Song、Changyong Zheng、Siquan Feng、Zheng Jiang、Yunjie Ding

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.015

  日期：2019.1

  A novel Rh based porous composed N polymer with hierarchical pore, high surface area and high thermal stability (Rh-POL-2BPY) was successfully obtained by impregnation of Rh2(CO)4Cl2 solution of dichloromethane. And based on Rh species as the most active carbonylation site, Rh-POL-2BPY was selected as a catalyst applied in heterogeneous methanol carbonylation system and behaved excellent carbonylation

  通过浸渍二氯甲烷的Rh 2（CO）4 Cl 2溶液，成功地获得了具有分级孔，高表面积和高热稳定性的新型Rh基多孔组成N聚合物（Rh-POL-2BPY）。并且以Rh物种为最活跃的羰基化位点，选择Rh-POL-2BPY作为非均相甲醇羰基化体系的催化剂，表现出优异的羰基化活性（TOF≈1400 h -1）在195°C，2.5 MPa下，高于相应的不含乙酸的均相体系。此外，与大多数报道的不稳定的非均相甲醇羰基化体系相反，Rh-POL-2BPY由于Rh和N之间牢固的配位键和聚合物中高含量的N暴露，可以在近400 h内保持难以置信的出色稳定性。在此，POL-2BPY除了具有耐热性外，还可以充当巨大的铆钉，以在羰基化过程中将Rh牢固地固定在其骨架中。XPS，XANES，HAADF-STEM和EXAFS结果验证了联吡啶的N种，即Rh和Rh N配位键的单原子分散体。并且，最重要的是，通过EXAFS光谱，提出
• Double Addition Reactions Involving Vinyl-Substituted N-Heterocycles and Active Methylene Compounds
  作者：Jacob C. Hood、Yannick Tshikaya、Aaren R. Manz、Marcus C. LaPorte、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02655

  日期：2022.4.1

  of conjugate addition reactions have been performed with vinyl-substituted N-heterocycles in acid-catalyzed conversions. Using active methylene compounds, double conjugate addition reactions have been accomplished to provide dipyridyl and related heterocyclic products. These conversions have utilized 1,3-dicarbonyl compounds, cyano esters, a cyano sulfone, and malonyl nitrile as nucleophiles. The Michael

  在酸催化转化中，已经用乙烯基取代的 N-杂环进行了一系列共轭加成反应。使用活性亚甲基化合物，已完成双共轭加成反应以提供联吡啶和相关杂环产物。这些转化使用 1,3-二羰基化合物、氰基酯、氰基砜和丙二腈作为亲核试剂。迈克尔接受基团包括乙烯基取代的吡啶、喹啉和吡嗪。用 2,6-二乙烯基吡啶和相关系统也完成了双共轭加成反应。
• Chemistry of heterocyclic compounds series. 110. Synthesis of vinyl derivatives of phenanthroline and bipyridine
  作者：George R. Newkome、Garry E. Kiefer、Noboru Matsumura、Wallace E. Puckett

  DOI：10.1021/jo00220a025

  日期：1985.10