2,7-bis(methoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-one | 123305-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(methoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-one
• 英文别名: Acetic acid, 2,2'-((9-oxo-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(oxy))bis-, dimethyl ester；methyl 2-[7-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-9-oxofluoren-2-yl]oxyacetate
• CAS: 123305-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• mdl: MFCD01672608
• 分子量: 356.332
• InChiKey: OBVJUCWEFZAXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  535.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(methoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到2-{[7-(Carboxymethoxy)-9-oxo-9H-fluoren-2-YL]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的 2,7-二取代 9H-萤-9-酮作为选择性靶向 SIRT2 的新型且有前途的支架

  摘要：

  Sirtuin 2 （SIRT2） 属于沉默信息调节因子 （sirtuins） 家族，由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 依赖性蛋白赖氨酸脱乙酰酶组成。SIRT2 分布在人体的众多组织和器官中，参与广泛的生理和病理过程，例如调节细胞周期、能量代谢、DNA 修复和肿瘤发生。SIRT2 的异常表达与人类疾病的特定病因密切相关，使 SIRT2 成为有前途的治疗靶点。在本文中，我们详细介绍了靶向 SIRT2 的新型对称 2,7-二取代 9H-芴-9-酮衍生物的设计概述和发现。SG3 显示出最有效的 SIRT2 选择性抑制特征，IC50 值为 1.95 μM，并降低了人乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞活力，伴有 α-微管蛋白的高乙酰化。最后，使用分子力学/广义出生表面积法进行分子对接、分子动力学模拟和结合自由能计算，以验证 SG3 与 SIRT2 的结合能力。综上所述，这些结果可以增强我们对抑制 SIRT2

  DOI：

  10.1002/ardp.202400661
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2,7-bis(methoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2,7-bis(alkoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145808

文献信息

• LITVINOVA, L. A.;LYAXOV, S. A.;ZHUKOVA, N. A.;ANDRONATI, S. A.;MUSIENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 702-704
  作者：LITVINOVA, L. A.、LYAXOV, S. A.、ZHUKOVA, N. A.、ANDRONATI, S. A.、MUSIENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 2,7-bis(alkoxycarbonylmethoxy)fluoren-9-ones
  作者：L. A. Litvinova、S. A. Lyakhov、N. A. Zhukova、S. A. Andronati、V. I. Musienko、O. G. Yasinskaya、I. A. Vinograd、M. M. Kozlovskii、O. Ya. Pentsarskii

  DOI：10.1007/bf01145808

  日期：1989.6