(E)-2((E)-(4-nitrobenzylidene)hydrazono)thiazolidine-4-one | 93691-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2((E)-(4-nitrobenzylidene)hydrazono)thiazolidine-4-one
• 英文别名: thiazolidine-2,4-dione-2-(4-nitro-benzylidenehydrazone)；Thiazolidin-2,4-dion-2-(4-nitro-benzylidenhydrazon)；2-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 93691-33-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃S
• 分子量: 264.265
• InChiKey: CAWNRJMVCHPPDP-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C
• 沸点：
  450.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-2((E)-(4-nitrobenzylidene)hydrazono)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chabrier; Cattelain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 48,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chabrier; Cattelain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 48,53
  作者：Chabrier、Cattelain

  DOI：——

  日期：——
• Turkewitsch; Wladsimirskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1205,1206; engl. Ausg. S. 1260
  作者：Turkewitsch、Wladsimirskaja

  DOI：——

  日期：——
• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 993,995
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fenech; Monforte, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1093,1099, 1102
  作者：Fenech、Monforte

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-thiazolidinone analogs as potent in vitro anti-urease agents
  作者：Fazal Rahim、Khalid Zaman、Hayat Ullah、Muhammad Taha、Abdul Wadood、Muhammad Tariq Javed、Wajid Rehman、Muhammad Ashraf、Reaz Uddin、Imad Uddin、Humna Asghar、Aftab Ahmad Khan、Khalid M. Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.10.005

  日期：2015.12

  4-Thiazolidinone analogs 1-20 were synthesized, characterized by H-1 NMR and EI-MS and investigated for urease inhibitory activity. All twenty (20) analogs exhibited varied degree of urease inhibitory potential with IC50 values 1.73-69.65 mu M, if compared with standard thiourea having IC50 value of 21.25 +/- 0.15 mu M. Among the series, eight derivatives 3, 6, 8, 10, 15, 17, 19, and 20 showed outstanding urease inhibitory potential with IC50 values of 9.34 +/- 0.02, 14.62 +/- 0.03, 8.43 +/- 0.01, 7.3 +/- 0.04, 2.31 +/- 0.002, 5.75 +/- 0.003, 8.81 +/- 0.005, and 1.73 +/- 0.001 mu M, respectively, which is better than the standard thiourea. The remaining analogs showed good to excellent urease inhibition. The binding interactions of these compounds were confirmed through molecular docking studies. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.