O-acetyl-4-methylbenzamidoxime | 88303-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetyl-4-methylbenzamidoxime
• 英文别名: [[amino-(4-methylphenyl)methylidene]amino] acetate；N-acetoxy-4-methyl-benzamidine；N-Acetoxy-4-methyl-benzamidin
• CAS: 88303-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.21
• InChiKey: MOPLQUPUKUKTHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  264.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-4-methylbenzamidoxime 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Amidoximes to Amidines via Transfer Hydrogenation

  摘要：

  阿米度肟、O-烷基阿米度肟和O-酰基阿米度肟可通过与甲酸铵和Pd/C在醋酸中反应，直接转化为腙。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42410

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• Kawashima, Etsuko; Ando, Yuko; Tabei, Katsumi, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 1015 - 1028
  作者：Kawashima, Etsuko、Ando, Yuko、Tabei, Katsumi、Miyamae, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed N-arylation of O-methylamidoximes
  作者：Mariappan Anbazhagan、Chad E Stephens、David W Boykin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00775-x

  日期：2002.6

  Pd-catalyzed coupling of O-methylbenzamidoximes gave N-aryl O-methylbenzamidoximes using aryl halides with electron attracting or moderate electron donating groups. Under the same conditions, benzamidoxime failed to undergo coupling and O-acetylbenzamidoxime underwent cyclization to form the corresponding [1,2,4]oxadiazole. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and spectroscopic studies of 5-methyl-3-phenyl- and 5-methyl-3-(o-, m-, and p-tolyl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Rajendra M. Srivastava、Leda M. Mendes e Silva

  DOI：10.1021/je00036a036

  日期：1984.4
• Srivastava, Rajendra M.; Ramos, Mozart N.; Mendes e Silva, Leda M., Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 845 - 850
  作者：Srivastava, Rajendra M.、Ramos, Mozart N.、Mendes e Silva, Leda M.

  DOI：——

  日期：——