ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate | 1582284-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1582284-09-0
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: AYCNXNJSSRYFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 在 四甲基氯化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种三唑卡宾钯金属配合物及制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及一种三唑卡宾钯金属配合物及制备方法和应用，以N‑吡啶基三唑为分子骨架，以1,2,3‑三唑上碳原子和吡啶氮原子与金属钯配位所制备的一种三唑卡宾钯金属配合物，其化学式为C17H16Cl2N4O2Pd。该三唑卡宾钯金属配合物作为催化剂在氯代芳烃或者溴代芳烃与芳基硼酸的Suzuki偶联反应中的应用中具有选择率高、转化率高的特点。

  公开号：

  CN110590854B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene bearing a pyridine auxiliary based bidentate PEPPSI type palladium(II) complex: Synthesis, structure, and application in the direct arylation of pyridine N-oxide
  作者：Lin-Yu Jiao、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Ze Zhang、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105889

  日期：2020.2

  A novel PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) type palladium(II) complex has been synthesized and fully characterized by NMR, HR-MS, as well as elemental analysis. The molecular structure was finally confirmed by single crystal X-ray diffraction, and it revealed that the pyridyl-armed 1,2,3-triazole ligand is coordinated to the palladium in bidentate fashion

  合成了一种新型的PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）型钯（II）配合物，并通过NMR，HR-MS和元素分析对其进行了全面表征。最终通过单晶X射线衍射确认了分子结构，并且揭示了吡啶基武装的1,2,3-三唑配体以二齿形式与钯配位。这种对空气和湿气不敏感的复合物已被证明是适合N-吡啶氧化物和2-溴吡咯芳基芳基化的合适催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，证明了该复合物的坚固性和高效性。
• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• 一种三唑卡宾钯金属配合物及制备方法和应 用
  申请人：西北大学

  公开号：CN110590854B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明涉及一种三唑卡宾钯金属配合物及制备方法和应用，以N‑吡啶基三唑为分子骨架，以1,2,3‑三唑上碳原子和吡啶氮原子与金属钯配位所制备的一种三唑卡宾钯金属配合物，其化学式为C17H16Cl2N4O2Pd。该三唑卡宾钯金属配合物作为催化剂在氯代芳烃或者溴代芳烃与芳基硼酸的Suzuki偶联反应中的应用中具有选择率高、转化率高的特点。