5-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine | 71347-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-(4-Fluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-[1,2,4]triazine；5-(4-fluorophenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 71347-48-3
• 化学式: C₁₀H₈FN₃S
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PLFFPXGECLXPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  405.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 在 肼 作用下， 以 methanol-tetrahydrofuran 为溶剂， 生成 7-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  6- AND 7-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4-triazines

  摘要：

  这种应用揭示了作为抗焦虑药物有用的6-或7-(o-, m-或p-取代苯基)-1,2,4-三氮唑[4,3-b]-1,2,4-三嗪。

  公开号：

  US04159375A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟代苯甲酰甲醛一水 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  6- AND 7-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4-triazines

  摘要：

  这种应用揭示了作为抗焦虑药物有用的6-或7-(o-, m-或p-取代苯基)-1,2,4-三氮唑[4,3-b]-1,2,4-三嗪。

  公开号：

  US04159375A1

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011095625A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1- A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。
• New heteroaromatic aminations on 5-aryl-1,2,4-triazines and 1,2,4,5-tetrazines by palladium catalysis
  作者：Laurent Pellegatti、Emeline Vedrenne、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.099

  日期：2010.6

  efficient and original palladium-catalyzed amination of 5-Aryl-1,2,4-triazines and 1,2,4,5-tetrazines is reported. This Buchwald–Hartwig type reaction leads to the formation of aminated heterocycles via methylsulfur release. The reaction is optimized and a wide range of amines is used to determine the scope and limitations of this methodology.

  报道了5-芳基1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的有效且原始的钯催化胺化。这种Buchwald-Hartwig型反应通过释放甲基硫导致胺化杂环的形成。优化了反应，并使用多种胺来确定该方法的范围和局限性。
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• Sequential Michael Addition and Enamine-Promoted Inverse Electron Demanding Diels–Alder Reaction upon 3-Vinyl-1,2,4-triazine Platforms
  作者：Magali Lorion、Gérald Guillaumet、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01487

  日期：2015.6.19

  An original one-pot Michael addition-ihDA/rDA sequence was achieved from 3-vinyl-1,2,4-triazine platforms used as unprecedented Michael acceptors. This sequence provides a novel access to functionalized [2,3]-fused pyridine derivatives via a unique enamine promoted intramolecular ihDA reaction of 1,2,4-triazine intermediates.

  最初的一锅迈克尔加成反应-ih DA / r DA序列是从用作前所未见的迈克尔受体的3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台获得的。此序列提供通过独特的烯胺的新颖存取官能[2,3] -融合吡啶衍生物促进分子内IH的1,2,4-三嗪中间体DA反应。