3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮 | 5090-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮
• 英文名称: mansonone F
• 英文别名: 3,6,9-trimethyl-benzo[de]chromene-7,8-dione；4,8,12-trimethyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5(13),6,8-pentaene-10,11-dione
• CAS: 5090-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WSRLWSPFIOAYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

Mansonone F是一种有效的抗MRSA倍半萜醌，存在于Thespesia populnea中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.4 mg的产率得到1,4,7-Trimethyl-6-oxa-8,13-diaza-benzo[de]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  A mansonone from Helicteres angustifolia☆

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80061-k
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-Trimethyl-benzo[de]chromen-7-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以10.2 mg的产率得到3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Site-Selective Deacetylation of Sterically Hindered Naphthohydroquinone Diacetate and Its Application to the Synthesis of a Heterocyclic Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)12

文献信息

• 1,2-Naphthochinone enthaltende fungizide Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0413224A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Fungizide Mittel, enthaltend inerte Trägerstoffe und ein 1,2-Naphthochinon der Formel I (R¹-R⁶ = H, Halogen oder 3 Reste = CN, NO₂, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₂-C₁₀-­Halogenalkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Alkoxy-alkoxy­carbonyl, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₂-C₁₀-Alkenyl, die beide weitere Substituen­ten tragen können; oder 3 Reste = XR⁷; X = O, S, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -NR⁸-CO-, -CO-NR⁸-, C₁-C₄-CO-NR⁸; R⁷, R⁸ = H, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogen­alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl; oder 2 Reste = Aziridinyl, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, wobei die beiden letzten noch 2 weitere Substituenten tragen können; oder 2 Reste = Phenyl, Benzyl oder C₅-C₆-Heteroaryl, an das ein Benzolring annelliert sein kann und wobei alle Arylteile bis zu 3 weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = Reste YR⁹; Y = -O-CO-, -NR⁸-; R⁹ = Phenyl, Benzyl, die weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = eine Gruppe -(NR¹⁰-SO₂R¹¹) oder -(O-SO₂R¹¹); R¹⁰ = H, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₃-C₁₀-Alkinyl, C₂-C₁₄-Alkoxyalkyl, C₂-C₁₄-Alkylthioalkyl, C₃-C₇-Cyclo­alkyl; R¹¹ = C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder Phenyl, das bis zu 3 weitere Substituenten tragen kann; oder 2 benachbarte Substituenten bedeuten zusammen einen annellierten 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten Ring, an den zusätzlich ein Benzolring annelliert sein kann und der S, 1-2 nicht benachbarte O-Atome oder 1-3 N-Atome als Heteroatome enthalten und bis zu 2 weitere Substituenten tragen kann).

  一种杀菌组合物，由惰性载体和式 I 的 1,2-萘醌组成 (R¹-R⁶ = H、卤素或 3 个基团 = CN、NO₂、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₂-C₁₀-卤代烯基、C₂-C₁₀-炔基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-烷氧基-烷氧基羰基、C₁-C₁₀-烷基或 C₂-C₁₀-烯基，这两种基团都可以有附加取代基；或 3 个基团 = XR⁷；X = O、S、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR⁸-CO-、-CO-NR⁸-、C₁-C₄-CO-NR⁸；R⁷、R⁸ = H、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-卤代烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基；或 2 个基团 = 氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，其中后两个基团可再有 2 个取代基；或 2 个基团 = 苯基、苄基或 C₅-C₆-杂芳基，其中一个苯环可与之融合，所有芳基可带有最多 3 个取代基；或 R²、R⁶＝基 YR⁹；Y＝-O-CO-、-NR⁸-；R⁹＝苯基、苄基，可带有其他取代基；或 R²、R⁶＝基团-(NR¹⁰-SO₂R¹¹)或-(O-SO₂R¹¹)；R¹⁰ = H、C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₃-C₁₀-烯基、C₃-C₁₀-炔基、C₂-C₁₄-烷氧基烷基、C₂-C₁₄-烷硫基烷基、C₃-C₇-环烷基；R¹¹ = C₁-C₁₀-烷基、C₂-C₈-烯基、三氟甲基、环丙基或苯基，最多可再有 3 个取代基；或 2 个相邻取代基共同表示一个融合的 5 或 6 元不饱和环，其中也可融合一个苯环，可包含 S、1-2 个非相邻的 O 原子或 1-3 个 N 原子作为杂原子，并最多再带 2 个取代基）。
• SUBSTITUTED 4,5'-BITHIAZOLES AS INHIBITORS OF THE HUMAN DNA TOPOISOMERASE II
  申请人：Kemijski Institut

  公开号：EP3811940A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The present invention relates to substituted 4,5'-bithiazoles compounds as topoisomerase II catalytic inhibitors, and their use in therapy. In particular, the present invention relates to 4,5'-bithiazoles compounds of general formula (I) for use in therapy, particularly in the treatment of proliferative conditions, especially cancer. The present invention also relates to pharmaceutical compositions and combinations comprising 4,5'-bithiazoles compounds of general formula (I)

  本发明涉及作为拓扑异构酶II催化抑制剂的取代4,5'-联噻唑化合物及其在治疗中的应用。特别是，本发明涉及通式（I）的4,5'-联噻唑化合物，用于治疗，特别是增殖性疾病，尤其是癌症的治疗。本发明还涉及包含通式（I）的 4,5'-联噻唑化合物的药物组合物和组合物
• Best, Wayne M.; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 647 - 666
  作者：Best, Wayne M.、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Mansonone F Based on the Regioselective Hydrolysis of a Hydroquinone Diacetate
  作者：Ruth L. Nunes、Lothar W. Bieber、Ricardo L. Longo

  DOI：10.1021/np990277g

  日期：1999.12.1

  The synthesis of mansonone F (1), an antimicrobial sesquiterpenequinone, is described. Starting from 2,5-dimethyl-1,4-naphthoquinone (5), the corresponding selectively protected hydroquinone 9 was prepared in four steps. Alkylation of 9 using chloroacetone, cyclization, and oxidation to the o-quinone completed the reaction sequence in 7.5% overall yield. The regioselectivity for the basic hydrolysis of hydroquinone diacetate 6 was discussed on the basis of MO calculations.
• CHEN, CHIU-MING;CHEN, ZONG-TSI;HONG, YUAN-LIANG, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 980-982
  作者：CHEN, CHIU-MING、CHEN, ZONG-TSI、HONG, YUAN-LIANG

  DOI：——

  日期：——

表征谱图