4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 830344-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: MLS000862339；4-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 830344-83-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: YEWYWWRBZDDFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基查耳酮 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以22%的产率得到4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有低细胞毒性的吡唑啉苯磺酰胺作为碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4-（3-取代的苯基-5-聚甲氧基苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（9-16），并通过1H NMR，13C NMR和HRMS阐明了它们的化学结构。通过hibrit分子方法，所设计的化合物在单个分子中包括吡唑啉和磺酰胺药效团，这是药物化学中有用的技术，可用于设计对所需的几种生物活性具有有效活性的新化合物。评估了磺酰胺类对人CA同工酶（hCA IandhCA II）和乙酰胆碱酯酶（AChE）酶的抑制能力，并研究了它们对口腔鳞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC- 3，以及HSC-4）和非肿瘤细胞（HGF，HPLF和HPC）。磺酰胺衍生物可抑制胞质hCA I和hCA II同工酶（9-16），Ki值分别在27.9±3.2-74.3±28.9 nM和27.4±1.4-54.5±11.6 nM之间。AChE酶被磺酰胺衍生物强烈抑制，Ki值在37.7±14.4-89

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.028

文献信息

• EFFICACY IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：McDowell Susan A.

  公开号：US20130217744A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present disclosure relates to molecules which function as selective modulators (i.e., inhibitors and agonists) of the Ras-homologous (Rho) family of small GTPases and, in particular, CDC42 GTPase, and their use to treat bacterial infection including systemic infection from sources such as Staphylococcus aureus.
• US9259415B2
  申请人：——

  公开号：US9259415B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• US9642835B2
  申请人：——

  公开号：US9642835B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Synthesis and bioactivities of pyrazoline benzensulfonamides as carbonic anhydrase and acetylcholinesterase inhibitors with low cytotoxicity
  作者：Dilan Ozmen Ozgun、Halise Inci Gul、Cem Yamali、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin、Murat Sukuroglu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.028

  日期：2019.3

  and 200 µM towards OSCC malign cell lines. Their tumor selectivities were also calculated with two ways. Compound's selectivities towards cancer cell line were found generally low, except compounds bearing 3,4-dimethoxyphenyl 14 (TS1 = 1.3, TS2 = 1.4) and 10 (TS2 = 1.4). All sulfonamide derivatives studied here can be considered as good candidates to develop novel CAs or AChE inhibitor candidates based

  合成了4-（3-取代的苯基-5-聚甲氧基苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（9-16），并通过1H NMR，13C NMR和HRMS阐明了它们的化学结构。通过hibrit分子方法，所设计的化合物在单个分子中包括吡唑啉和磺酰胺药效团，这是药物化学中有用的技术，可用于设计对所需的几种生物活性具有有效活性的新化合物。评估了磺酰胺类对人CA同工酶（hCA IandhCA II）和乙酰胆碱酯酶（AChE）酶的抑制能力，并研究了它们对口腔鳞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC- 3，以及HSC-4）和非肿瘤细胞（HGF，HPLF和HPC）。磺酰胺衍生物可抑制胞质hCA I和hCA II同工酶（9-16），Ki值分别在27.9±3.2-74.3±28.9 nM和27.4±1.4-54.5±11.6 nM之间。AChE酶被磺酰胺衍生物强烈抑制，Ki值在37.7±14.4-89