5-bromo-6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzo[1,3]dioxole | 109101-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(6-brom-3,4-methylendioxy-phenyl)-1,3-dioxan；5-Bromo-6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 109101-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: NVJIZGSBMYCAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-benzo[1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6-(methoxy(3-methoxyphenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过氧代和硫代-Friedel-Crafts / Bradsher反应的超声辅助合成RO-和RS取代的（杂）并烷。

  摘要：

  在超声辅助下已经实现了邻乙缩醛基芳基（芳基）甲基醚和邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚的Friedel-Crafts / Bradsher环化的两个杂原子变体。在含有无机酸和大量水（HClaq / CH3CN）的介质中进行的环保型“氧代变异体”（Oxo-FC / B）导致以非常低的效率非常高效地形成了RO取代的（杂）并烷超过5分钟 在“硫代变体”（Thio-FC / B）中，邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚在不到25分钟的时间内在非水介质（FeCl3 / KI / EtOH）中进行了超声辅助环化，收率低于“氧变体”得到RS-取代的（杂）并苯。RO-（杂）并烷在25-60°C下在水性介质中环化，但未在有机溶剂中环化，而RS-（杂）并烷需要在55-60°C较高的温度下环化，并在有机溶剂中环化，但在室温下不反应。水性介质。在最有效的氧代变异体中，与在无声条件下进行的反应相比，超声辅助反应的

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2019.104640