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N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 62236-05-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
英文别名
5-acetamido-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazoline;3-acetyl-5-acetylamino-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole;N-[4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide;N-[3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide化学式
CAS
62236-05-9
化学式
C12H12N4O4S
mdl
——
分子量
308.318
InChiKey
USGPCMVTZSCZLY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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物化性质

  • 熔点:
    >370 °C
  • 密度:
    1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    133
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

SDS

SDS:7c223c0d0433f59f6e6c15208ba61ed1
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 0.25h, 生成 N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化:3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
    摘要:
    醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂(KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA)反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。
    DOI:
    10.3987/com-04-10137
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
    摘要:
    一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系(例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15))进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成,随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高,IC50值为4.27 μg/ml;其次是化合物2a(IC50 5.16 μg/ml)。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基,它们对SK-OV-3(IC50 7.35 μg/ml)、HCT15(IC50 8.25 μg/ml)和A549(IC50 9.40 μg/ml)细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示,1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。
    DOI:
    10.1248/cpb.59.1413
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文献信息

  • Synthesis of 4-acyl-2-(acylamino)-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines and 4-acyl-2-amino-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines by acylation of thiosemicarbazones
    作者:Seiju Kubota、Yasufumi Ueda、Kazuichi Fujikane、Kouhei Toyooka、Masayuki Shibuya
    DOI:10.1021/jo01296a025
    日期:1980.4
  • Kubota,S. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1909 - 1912
    作者:Kubota,S. et al.
    DOI:——
    日期:——
  • KUBOTA S.; FUJIKANE K.; UDA M.; YOSHIOKA T., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 12, 1909-1912
    作者:KUBOTA S.、 FUJIKANE K.、 UDA M.、 YOSHIOKA T.
    DOI:——
    日期:——
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