N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 62236-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 5-acetamido-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazoline；3-acetyl-5-acetylamino-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole；N-[4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide；N-[3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
• CAS: 62236-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 308.318
• InChiKey: USGPCMVTZSCZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >370 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetyl-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues

  摘要：

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1413

文献信息

• Synthesis of 4-acyl-2-(acylamino)-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines and 4-acyl-2-amino-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines by acylation of thiosemicarbazones
  作者：Seiju Kubota、Yasufumi Ueda、Kazuichi Fujikane、Kouhei Toyooka、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo01296a025

  日期：1980.4
• Kubota,S. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1909 - 1912
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUBOTA S.; FUJIKANE K.; UDA M.; YOSHIOKA T., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 12, 1909-1912
  作者：KUBOTA S.、 FUJIKANE K.、 UDA M.、 YOSHIOKA T.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Dong Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1413

  日期：——

  A series of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and their cytotoxicity was examined against four human cancer cell lines, e.g. lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), and colon cancer (HCT15). The title compounds were synthesized by condensation of thiosemicarbazide with substituted benzaldehydes, followed by cyclization with acetic anhydrides in good yields. Most of the compounds exhibited significant suppressive activity against the growth of all of the cancer cell lines. The 4-hydroxy analogue of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (2h) was most active in the inhibition of growth of the SK-MEL-2 cell line, with an IC50 value of 4.27 μg/ml; followed by compound 2a (IC50 5.16 μg/ml). The compounds 2j, 2h, and 2b, bearing 3-methoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy- and 4-methyl substituents in the C-5 phenyl ring respectively, exhibited the highest activity against the SK-OV-3 (IC50 7.35 μg/ml), HCT15 (IC50 8.25 μg/ml) and A549 (IC50 9.40 μg/ml) cell lines, respectively. A structure–activity relationship study revealed that an optimal electron density on the C-5 phenyl ring of 1,3,4-thiadiazoles is crucial for their cytotoxic activity against the human cancer cell lines used in the present study.

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。
• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。