2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexan-1-one | 61078-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 61078-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BVBDQUGWHKRZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  381.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexan-1-one 、 3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以26.31%的产率得到2-(4-hydroxybenzylidene)-6-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非对称二芳基戊烷类抗炎药，抗α-葡萄糖苷酶和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新的一系列七（1，3，6，7，10，12，和13）和6个（2，4，5，8，9，和11已知diarylpentanoid类似物）被合成并评估它们的一氧化氮（NO ）和α-葡萄糖苷酶的抑制活性及其抗氧化能力。九种化合物（2，3，4，5，6，8，11，12，和发现13）具有与姜黄素相当的活性（IC 50 ＝13.0μM），其中化合物8显示出最强的NO抑制活性，IC 50值为17.5μM。同时，四种化合物（1，7，12，和13被发现），以具有比，姜黄素（30.9μM）的更好的α葡萄糖苷酶抑制活性，与IC 50值范围从19.4至24.9 µM。另一方面，没有一种合成的化合物具有比姜黄素更好的清除DPPH的活性，表明所需的二芳基戊烷结构的抗氧化能力较差。结构-活性关系（SAR）研究表明，间位羟基苯基和溴基的存在分别对抗炎和抗α-葡萄糖苷酶活性至关重要。分子对接研究表明，溴部分可以与α-葡萄糖苷酶形成额

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02430-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对称二芳基戊烷类抗炎药，抗α-葡萄糖苷酶和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新的一系列七（1，3，6，7，10，12，和13）和6个（2，4，5，8，9，和11已知diarylpentanoid类似物）被合成并评估它们的一氧化氮（NO ）和α-葡萄糖苷酶的抑制活性及其抗氧化能力。九种化合物（2，3，4，5，6，8，11，12，和发现13）具有与姜黄素相当的活性（IC 50 ＝13.0μM），其中化合物8显示出最强的NO抑制活性，IC 50值为17.5μM。同时，四种化合物（1，7，12，和13被发现），以具有比，姜黄素（30.9μM）的更好的α葡萄糖苷酶抑制活性，与IC 50值范围从19.4至24.9 µM。另一方面，没有一种合成的化合物具有比姜黄素更好的清除DPPH的活性，表明所需的二芳基戊烷结构的抗氧化能力较差。结构-活性关系（SAR）研究表明，间位羟基苯基和溴基的存在分别对抗炎和抗α-葡萄糖苷酶活性至关重要。分子对接研究表明，溴部分可以与α-葡萄糖苷酶形成额

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02430-5

文献信息

• Metal‐ and Solvent‐Free Transesterification and Aldol Condensation Reactions by a Homogenous Recyclable Basic Ionic Liquid Based on the 1,3,5‐Triazine Framework
  作者：Yanqiu Hu、Mingqi Ren、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1002/open.202100091

  日期：2021.8

  A new recyclable basic ionic liquid was introduced as an efficient catalyst for aldol condensation and transesterification reactions under environmentally friendly conditions. The catalyst was prepared based on methyl imidazolium moieties bearing hydroxide counter anions via the Hofmann elimination on a 1,3,5-triazine framework. The ionic liquid with two functionalities including anion stabilizer and

  引入了一种新型可回收碱性离子液体，作为环保条件下羟醛缩合和酯交换反应的有效催化剂。该催化剂基于带有氢氧根抗衡阴离子的甲基咪唑鎓部分，通过1,3,5-三嗪骨架上的霍夫曼消除反应制备。该离子液体具有阴离子稳定剂和高碱度两种功能，可用作羟醛缩合以及多种苯甲酸烷基酯酯交换反应的有效催化剂。所有反应均在没有任何外部试剂、助催化剂或溶剂的情况下进行，符合环境保护。对酯交换反应进行动力学同位素效应（KIE），以阐明其机理和速率决定步骤（RDS）。值得注意的是，均相催化剂可以从反应混合物中回收，并在多次连续运行中重复使用，碱度和转化率下降不显着。
• Pyrimidinethione as a building block in heterocyclic synthesis: synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine, chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine, pyrido[3′,2′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine, and pyrimido[5′,4′:5,6]pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed Ahmed Mahmoud Abdel Reheim、Ibrahim Saad Abdel Hafiz、Mohamed Ahmed Elian

  DOI：10.1515/hc-2016-0039

  日期：2016.12.1

  compounds with expected biological activity have been prepared by reactions of 6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidine-4(5H)-one (4) and 7- amino-5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2-thioxo-2,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile (8b) in the presence of an electrophilic or a nucleophilic reagent.

  摘要 6-苯基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(5H)-一(4)和7-氨基-5-(4-氯苯基)-反应制备了具有预期生物活性的新型杂环化合物。 4-苯基-2-硫代-2,5-二氢-1H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈（8b）在亲电子或亲核试剂存在下。
• Synthesis, Characterization, and Antiproliferative Properties of New Bio-Inspired Xanthylium Derivatives
  作者：Claudia Koch、Diana-Maria Dreavă、Anamaria Todea、Francisc Péter、Mihai Medeleanu、Iulia Păușescu、Corina Samoilă、Ioan Ovidiu Sîrbu

  DOI：10.3390/molecules28031102

  日期：——

  were synthesized, and their photochromic and biological properties were investigated. The UV-Vis spectroscopy and the direct and reverse pH-jumps studies confirmed the halochromic properties and the existence of different molecular species. A network of chemical reactions of these species was proposed. Furthermore, the antiproliferative properties of both compounds were evaluated using P19 murine embryocarcinoma

  Xanthylium 衍生物是具有光致变色特性的姜黄素类似物。与花青素类似，它们遵循相同的化学物质多态网络，这些化学物质在外部刺激下可逆地相互转化。在目前的工作中，姜黄素的两种新的不对称单羰基类似物，4-(4-hydroxy-3-metoxybenzylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxanthylium chloride (compound 3) 和 4-(4-hydroxybenzylidene)-6-合成了 methoxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthylium chloride（化合物 4），并研究了它们的光致变色和生物学性质。紫外-可见光谱和直接和反向 pH 跳跃研究证实了光变色特性和不同分子种类的存在。提出了这些物种的化学反应网络。此外，使用 P19 小鼠胚胎癌细胞评估这两种化合物的抗增殖特性，并相互比较。结果表明，两种新的苍耳衍生物都可以改变