1-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane | 951260-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• 英文别名: 1-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 951260-38-1
• 化学式: C₃₃H₄₃F₂₇N₄O₇
• 分子量: 1120.68
• InChiKey: LJWHHKOQRKFLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Ethyl 2-[4,7-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-10-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators

  摘要：

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000857
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate 、 轮环藤宁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-[2-[2-[2-[2-[3-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators

  摘要：

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000857

文献信息

• WO2007/112100
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators
  作者：Y. Yu、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1055/s-2007-1000857

  日期：2008.1

  Two novel, highly fluorinated macrocyclic chelators with highly branched and spherically symmetric fluorocarbon moieties have been designed and efficiently synthesized. This is achieved by conjugating a spherically symmetric fluorocarbon moiety to the macrocyclic chelator DOTA, with or without a flexible oligo-oxyethylene linker between these two parts. As a result of the spherical symmetry, all 27 fluorine atoms in each fluorinated chelator give a sharp singlet 19F NMR signal. The hydrophilicity and the 19F relaxation behavior of fluorinated chelators can be modulated by the insertion of a flexible linker between the fluorocarbon moiety and the macrocyclic linker. These chelators serve as prototypes for 1H-19F dual nuclei magnetic resonance imaging agents.

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。