(3-methoxyphenyl)pentafluorophenylmethano | 1226497-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)pentafluorophenylmethano
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)(perfluorophenyl)methanol；(3-methoxyphenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanol
• CAS: 1226497-08-0
• 化学式: C₁₄H₉F₅O₂
• 分子量: 304.216
• InChiKey: PMKQYOKXNWFIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)pentafluorophenylmethano
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalysed pentafluorophenylation of aldehydes
  作者：Guang-Fen Du、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra05487g

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes have been utilized as highly efficient organocatalysts to catalyse multifluorophenylation of aldehydes with fluorinated aryltrimethylsilanes to afford the corresponding adducts in 49–99% yields.

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，用于催化含氟芳基三甲基硅烷与醛的多氟苯基化反应，产率为49-99%。
• Copper-Bisphosphine-Initiated Pentafluorophenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Hon Lam、Samantha Brogan、Neil Carter

  DOI：10.1055/s-0029-1219159

  日期：2010.3

  In the presence of substoichiometric quantities of a ­copper-bisphosphine complex, a variety of aldehydes and reactive ketones undergo pentafluorophenylation using pentafluorophenyl­trimethylsilane.

  在次化学计量的铜-双磷配合物存在下，各种醛和活泼酮与五氟苯基-三甲基硅烷发生五氟苯基化反应。
• Transition Metal Catalyst‐Free, Base‐Promoted 1,2‐Additions of Polyfluorophenylboronates to Aldehydes and Ketones
  作者：Zhiqiang Liu、Goutam Kumar Kole、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202103686

  日期：2021.7.19

  A novel protocol for the transition metal-free 1,2-addition of polyfluoroaryl boronate esters to aldehydes and ketones is reported, which provides secondary alcohols, tertiary alcohols, and ketones. Control experiments and DFT calculations indicate that both the ortho-F substituents on the polyfluorophenyl boronates and the counterion K+ in the carbonate base are critical. The distinguishing features

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。