(2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one | 346708-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one
• 英文别名: (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-3-one
• CAS: 346708-19-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: ROUUMSNOGSSDNM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(R)-4-{(4S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the total synthesis of tedanolide: formation of the C(13)–C(23) fragment

  摘要：

  The C(13)C(23) subunit of tedanolide was obtained using a boron-mediated aldol reaction as the key step to control the C-16, and C-17, stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00401-4

文献信息

• The Total Synthesis of (+)-Tedanolide—A Macrocyclic Polyketide from Marine SpongeTedania ignis
  作者：Gunnar Ehrlich、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.200701529

  日期：2008.2.27

  Tedanolide, which was isolated by Schmitz in 1984 from the marine sponge Tedania ignis, is a highly cytotoxic macrolide leading to strong growth inhibition of P338 tumor cells in bioassays. A unique structural feature of the known tedanolides is the primary hydroxyl group incorporated in the macrolactone. This unusual motif for macrolactones originated from PKS biosynthesis might arise through lactonizations

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。