2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine | 68726-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；6(R,S)-methyl-5-deazatetrahydropterin；2-amino-4-oxo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine；6-Methyl-5-carba-5-deaza-tetrahydropterin；2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-Methyl-5-deazatetrahydropterin；2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 68726-82-9
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: ZSIVUAYWPMCITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOAD G.; LUTHY C. L.; BENKOVIC P. A.; BENKOVIC S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 20, 6068-6076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  10-thia-5-deazafolic acid和2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid的合成

  摘要：

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280423

文献信息

• Selective Hydrolysis of 2,4-Diaminopyrimidine Systems:  A Theoretical and Experimental Insight into an Old Rule
  作者：J. Teixidó、J. I. Borrell、C. Colominas、X. Deupí、J. L. Matallana、J. L. Falcó、B. Martinez-Teipel

  DOI：10.1021/jo0056390

  日期：2001.1.1

  unexpectedly afforded exclusively the 4-amino-2-oxopyrimidine isomer (3). In this paper, we present the experimental work and ab initio calculations carried out to understand this discrepancy. As a part of such study, eight compounds containing a 2,4-diaminopyrimidine moiety were calculated in gas phase and in aqueous solution, and some acid hydrolyses were reexamined. Results showed that the presence of an

  缩合的2，4-二氨基嘧啶体系（1）中氨基的水解已被用作合成羰基取代的嘧啶的常用方法。特别地，用6M HCl处理通常仅产生2-氨基-4-氧代嘧啶异构体（2）。在我们的工作中，我们发现某些缩合的2,4-二氨基嘧啶体系中存在的氨基的水解出乎意料地提供了4-氨基-2-氧嘧啶异构体（3）。在本文中，我们介绍了为理解这一差异而进行的实验工作和从头算。作为此类研究的一部分，在气相和水溶液中计算了8种含有2,4-二氨基嘧啶部分的化合物，并对某些酸水解进行了重新检查。结果表明，存在供电子氮与2的C6连接
• Selective Reduction of the 7-Oxo Group in Pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones: A New Synthetic Approach to 5,10-Dideazatetrahydrofolic Acid (DDATHF)
  作者：José I. Borrell、Jordi Teixidó、Josep Lluís Matallana、Blanca Martínez-Teipel、Esther Couceiro

  DOI：10.3987/com-99-s129

  日期：——
• Synthesis of 10-thia-5-deazafolic acid and 2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid
  作者：Shyam K. Singh、John B. Hynes

  DOI：10.1002/jhet.5570280423

  日期：1991.6

  with sodium borohydride gave 2,4-diamino-6-(hydroxymethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine, which when heated in base gave 2-amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine. Treatment of the latter compound with phosphorus tribromide in tetrahydrofuran afforded 2-amino-6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, thus constituting the first successful synthesis of this elusive intermediate

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。
• MOAD G.; LUTHY C. L.; BENKOVIC P. A.; BENKOVIC S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 20, 6068-6076
  作者：MOAD G.、 LUTHY C. L.、 BENKOVIC P. A.、 BENKOVIC S. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图