2-Amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine | 136649-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-3,4-dihydro-4-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-methanol；2-amino-6-(hydroxymethyl)-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 136649-89-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: SRTMMEPZDLHKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2-Amino-3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  10-thia-5-deazafolic acid和2-desamino-2-oxo-10-thia-5-deazafolic acid的合成

  摘要：

  叶酸类似物10-thia-5-deazafolic acid是通过多步合成序列获得的，该序列从已知的中间体2,4-二氨基吡啶并[2,3 - d ]吡啶-6-甲醛开始。用硼氢化钠还原该醛，得到2,4-二氨基-6-（羟甲基）吡啶并[2,3- d ]嘧啶，在碱中加热时得到2-氨基-3,4-二氢-6-（羟甲基） -4-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶。在四氢呋喃中用三溴化磷处理后一种化合物，得到2-氨基-6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧吡喃并[2,3- d]嘧啶，因此构成了这种难以捉摸的中间体的首次成功合成。上述溴甲基化合物与4-巯基苯甲酸乙酯的钠盐平稳地反应，并且将所得的酯皂化，得到10-噻吩-5-脱氮杂环戊酸。常规的肽键偶联至L-谷氨酸二叔丁酯，然后用三氟乙酸处理，以可观的收率获得了目标化合物。通过催化氢化制备其5,6,7,8-四氢衍生物的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280423
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diamino-6-(carboxaldehyde)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Amino-3,4-dihydro-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-deazafolic acid，5-deazaaminopterin和5-methyl-5-deazaaminopterin的10-炔丙基衍生物的合成和抗叶酸评估。

  摘要：

  通过将二乙基N- [4-（炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸盐（7）是2-氨基-6-（溴甲基）-4（3H）-吡啶并[2,3-d]嘧啶酮（15）。通过用48％HBr处理，由相应的羟甲基前体14制备溴甲基中间体15。通过在回流的1 N NaOH中将所报道的2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醇（12a）脱氨基得到羟甲基化合物14。12a及其5-甲基取代的类似物12b都被转化为通用的6-溴甲基中间体13a和13b，从中可以容易地得到重要的抗叶酸剂。13a，b将7烷基化，生成10-炔丙基-5-脱氮杂min蝶呤（5）和5-甲基-10-炔丙基-5-脱氮杂min蝶呤（6）。作为H35F / F细胞中TS的抑制剂，4给出的IC50值比PDDF低约6倍（4分别为90 nM和PDDF为14 nM）。在体外研究中，分别从4对L1210和S180获得的IC50（microM）值分别为1.50和2.35

  DOI：

  10.1021/jm00080a019

文献信息

• Pyrido (2,3-d) pyrimidines
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0075880B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4526964A
  申请人：——

  公开号：US4526964A

  公开（公告）日：1985-07-02
• US4536575A
  申请人：——

  公开号：US4536575A

  公开（公告）日：1985-08-20
• US4628089A
  申请人：——

  公开号：US4628089A

  公开（公告）日：1986-12-09