(R)-(-)-6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 101328-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: (R)-(-)-6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone；3-bromo-N-[4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl]phenyl]propanamide
• CAS: 101328-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 338.204
• InChiKey: QNNBTAOQDBKRBK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>-2-hydroxypropylamine 、 (R)-(-)-6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R_A,R_B)-6-<4-<3-<<2-hydroxy-3-<4-<2-(cyclopropylmethoxy)ethyl>phenoxy>propyl>amino>propionamido>phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 、 3-溴丙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-(-)-6-<4-(3-bromopropionamido)phenyl>-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]-丙酰胺基]苯基] -5-的四种立体异构体的合成和生物活性甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，一种血管扩张药和β-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a014

文献信息

• HOWSON, W.;KITTERINGHAM, J.;MISTRY, J.;MITCHELL, M. B.;NOVELLI, R.;SLATER+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 352-356
  作者：HOWSON, W.、KITTERINGHAM, J.、MISTRY, J.、MITCHELL, M. B.、NOVELLI, R.、SLATER+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of the four stereoisomers of 6-[4-[3-[[2-hydroxy-3-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]propyl]amino]-propionamido]phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, a combined vasodilator and .beta.-adrenoceptor antagonist
  作者：W. Howson、J. Kitteringham、J. Mistry、M. B. Mitchell、R. Novelli、R. A. Slater、G. T. G. Swayne

  DOI：10.1021/jm00397a014

  日期：1988.2

  beta-adrenergic antagonist activity. This paper describes the synthesis of each of the four possible stereoisomers of 3 and provides clear evidence for the different pharmacological profile of each of the stereoisomers. The RA,SB isomer 3a has an overall profile slightly better than the complete mixture; the other three isomers all show reduced activity as vasodilators and/or beta-adrenergic antagonists.

  6- [4- [3-[[2-羟基-3- [4- [2-（环丙基甲氧基）乙基]苯氧基]丙基]氨基]丙酰胺基]苯基] -5-甲基-4,5-二氢-3（由于结构中包含两个不对称中心，2H）-哒嗪酮（3）由四种立体异构体（即两个外消旋体）的混合物组成。这两个外消旋物的等摩尔混合物显示出血管舒张作用和β-肾上腺素能拮抗剂活性的新型结合。本文描述了3种四种可能的立体异构体的合成，并为每种立体异构体的不同药理特性提供了明确的证据。RA，SB异构体3a的总体特征略好于完整混合物；其他三种异构体均显示出降低的血管扩张剂和/或β-肾上腺素能拮抗剂活性。