6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione | 174022-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione
• 英文别名: 6-[(Anthracen-9-yl)methyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione；6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-5,7-dione
• CAS: 174022-52-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₂
• 分子量: 418.539
• InChiKey: WMEKURVDALRYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 甲醇 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到trans-(6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione)dichlorocobalt(III) chloride-0.5CH3OH
  参考文献：
  名称：

  蒽环基大环钴（III）配合物的合成，结构研究和光化学

  摘要：

  这项工作报告了钴配合物反式-[Co III（2）Cl 2 ] Cl·0.5CH 3 OH和反式-[Co III（3）Cl 2 ] Cl·4H 2 O的合成，结构和一些光化学。，其中2是6-（蒽-9-基甲基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,7-二酮而3是6-（蒽-9-基甲基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷。在编写大环配体，3，形成多环双（氨基）中间体及其随后的酸水解到3是比传统方法更清洁的方法，在传统方法中，类似的二氧环素2减少了硼烷试剂。反式[Co III（3）Cl 2 ] Cl·4H 2 O的晶体结构表明：大循环采用反式-III构象，其中蒽部分远离钴离子延伸，且蒽Co的分离度为7.22Å。对于相关的复合物反式-[Co III（2）Cl 2 ] Cl·0.5CH 3 OH，蒽 弯曲高度共轭的四环和之间的显着相互作用 蒽和复杂的发生。一种新的新的复合物，即降解产物反式[Co（12）Cl

  DOI：

  10.1039/b305773a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 、 2-(anthracen-9-ylmethyl)malonic acid diethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 816.0h， 以26%的产率得到6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexation and photophysics of alkylanthracenyl dioxocyclam macrocycle derivatives

  摘要：

  配体 H2L，其中 (10-R-anthracen-9-yl)methyl 甲基（R = H、Me、Et）共价连接（6 位）到 制备了配体 H2L，并分离和表征了其镍 (II) 配合物的分离和表征。以下化合物的 X 射线晶体结构 NiIIL (R = H, Me) 复合物的 X 射线晶体结构显示，在这两种结构中 结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 在这两种结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 平面之间的二面角约为 22˚。 1H n.m.r.光谱分析表明，折叠的 构象保留在溶液中。吸收光谱和荧光光谱、 报告了蒽基大环的吸收和荧光光谱、荧光量子产率和寿命。 报告。金属络合物的吸收光谱发生了红移，荧光被显著淬灭。 与不含金属的化合物相比，荧光被大幅淬灭 这表明蒽与络合的二氧杂环大环之间存在着强烈的电子相互作用。 络合的二氧杂环大环之间有很强的电子相互作用。

  DOI：

  10.1071/ch00106

文献信息

• Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 75 - 82
  作者：Fabbrizzi, Luigi、Licchelli, Maurizio、Pallavicini, Piersandro、Perotti, Angelo、Taglietti, Angelo、Sacchi, Donata

  DOI：——

  日期：——
• Nickel complexation and photophysics of alkylanthracenyl dioxocyclam macrocycle derivatives
  作者：Simon Boyd、Nuno M. Cabral、Kenneth P. Ghiggino、Martin J. Grannas、W. David McFadyen、Peter A. Tregloan

  DOI：10.1071/ch00106

  日期：——

  Ligands H2L in which (10-R-anthracen-9-yl)methyl moieties (R = H, Me, Et) are covalently joined (6-position) to the 5,7-dioxocyclam macrocycle framework have been prepared and their nickel(II) complexes isolated and characterized. X-Ray crystal structures of NiIIL (R = H, Me) complexes show that in both structures the anthracene moieties are folded around towards the mean plane of the macrocycles; dihedral angles between the mean anthracene and macrocyclic planes of c. 22˚ are subtended. 1H n.m.r. spectrometry indicates that the folded conformations are retained in solution. Absorption and fluorescence spectra, fluorescence quantum yields and lifetimes of the anthracenyl macrocycles are reported. Absorption spectra of the metal complexes are red-shifted and the fluorescence is dramatically quenched compared to the metal-free compounds indicating a strong electronic interaction between the anthracene and the complexed dioxocyclam macrocycle.

  配体 H2L，其中 (10-R-anthracen-9-yl)methyl 甲基（R = H、Me、Et）共价连接（6 位）到 制备了配体 H2L，并分离和表征了其镍 (II) 配合物的分离和表征。以下化合物的 X 射线晶体结构 NiIIL (R = H, Me) 复合物的 X 射线晶体结构显示，在这两种结构中 结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 在这两种结构中，蒽分子都向大环的平均平面折叠。 平面之间的二面角约为 22˚。 1H n.m.r.光谱分析表明，折叠的 构象保留在溶液中。吸收光谱和荧光光谱、 报告了蒽基大环的吸收和荧光光谱、荧光量子产率和寿命。 报告。金属络合物的吸收光谱发生了红移，荧光被显著淬灭。 与不含金属的化合物相比，荧光被大幅淬灭 这表明蒽与络合的二氧杂环大环之间存在着强烈的电子相互作用。 络合的二氧杂环大环之间有很强的电子相互作用。
• Synthesis, structural studies and photochemistry of cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of anthracenylcyclam macrocycles
  作者：Alison M. Funston、Kenneth P. Ghiggino、Martin J. Grannas、W. David McFadyen、Peter A. Tregloan

  DOI：10.1039/b305773a

  日期：——

  crystal structure of trans-[CoIII(3)Cl2]Cl·4H2O shows that the macrocycle adopts the trans-III conformation, in which the anthracene moiety is extended away from the cobalt ion and the anthracene to Co separation is 7.22 Å. For the related complex trans-[CoIII(2)Cl2]Cl·0.5CH3OH, however, the anthracene is bent over the highly conjugated tetracycle and significant interactions between the anthracene and the

  这项工作报告了钴配合物反式-[Co III（2）Cl 2 ] Cl·0.5CH 3 OH和反式-[Co III（3）Cl 2 ] Cl·4H 2 O的合成，结构和一些光化学。，其中2是6-（蒽-9-基甲基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,7-二酮而3是6-（蒽-9-基甲基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷。在编写大环配体，3，形成多环双（氨基）中间体及其随后的酸水解到3是比传统方法更清洁的方法，在传统方法中，类似的二氧环素2减少了硼烷试剂。反式[Co III（3）Cl 2 ] Cl·4H 2 O的晶体结构表明：大循环采用反式-III构象，其中蒽部分远离钴离子延伸，且蒽Co的分离度为7.22Å。对于相关的复合物反式-[Co III（2）Cl 2 ] Cl·0.5CH 3 OH，蒽 弯曲高度共轭的四环和之间的显着相互作用 蒽和复杂的发生。一种新的新的复合物，即降解产物反式[Co（12）Cl