5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylic acid | 1235473-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)-2-furoic Acid
• CAS: 1235473-69-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: UWYDNQSZSBEWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以89%的产率得到5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Optimization of Diarylisoxazole-3-carboxamides as Potent Inhibitors of the Mitochondrial Permeability Transition Pore
  作者：Sudeshna Roy、Justina Šileikytė、Marco Schiavone、Benjamin Neuenswander、Francesco Argenton、Jeffrey Aubé、Michael P. Hedrick、Thomas D. Y. Chung、Michael A. Forte、Paolo Bernardi、Frank J. Schoenen

  DOI：10.1002/cmdc.201500284

  日期：2015.10

  activity against mitochondrial swelling (EC50<0.39 μM) and showed no interference on the inner mitochondrial membrane potential (rhodamine 123 uptake EC50>100 μM). This enabled the construction of a series of picomolar mtPTP inhibitors that also potently increase the calcium retention capacity of the mitochondria. Finally, the therapeutic potential and in vivo efficacy of one of the most potent analogues

  线粒体通透性转换孔（mtPTP）是一种需要Ca 2+的巨型通道，在病理条件下会导致Ca 2+释放失调和线粒体功能障碍，最终导致细胞死亡。尽管 mtPTP 是许多人类病理的潜在治疗靶点，但其作为药物靶点的潜力目前尚未实现。在这里，我们描述了围绕命中1、5- (3-羟基苯基) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)异恶唑-3-甲酰胺发起的优化工作，发现其对线粒体肿胀具有良好的抑制活性 (EC 50 < 0.39微米) 并显示对线粒体内膜电位没有干扰（罗丹明 123 摄取 EC 50 >100 μ M）。这使得构建一系列皮摩尔 mtPTP 抑制剂成为可能，这些抑制剂也有效地增加了线粒体的钙保留能力。最后，最有效的类似物之一N- (3-氯-2-甲基苯基)-5-(4-氟-3-羟基苯基)异恶唑-3-甲酰胺 ( 60 )的治疗潜力和体内功效是在 VI 型胶原蛋白先天性肌营养不良的生物学相关斑马鱼模型中得到验证。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Shedding X-ray Light on the Role of Magnesium in the Activity of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Salicylate Synthase (MbtI) for Drug Design
  作者：Matteo Mori、Giovanni Stelitano、Arianna Gelain、Elena Pini、Laurent R. Chiarelli、José C. Sammartino、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Giangiacomo Beretta、Alessio Porta、Marco Bellinzoni、Stefania Villa、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00373

  日期：2020.7.9

  The Mg2+-dependent Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI) is a key enzyme involved in the biosynthesis of siderophores. Because iron is essential for the survival and pathogenicity of the microorganism, this protein constitutes an attractive target for antitubercular therapy, also considering the absence of homologous enzymes in mammals. An extension of the structure–activity relationships

  Mg 2+依赖性结核分枝杆菌水杨酸酯合酶（MbtI）是参与铁载体生物合成的关键酶。由于铁对于微生物的存活和致病性至关重要，因此考虑到哺乳动物中不存在同源酶，这种蛋白质构成了抗结核治疗的诱人靶标。我们基于呋喃的候选物的构效关系的扩展使我们能够披露迄今为止已知的最有效的竞争性抑制剂（10，K i = 4μM），这对分枝杆菌培养物也证明是有效的。通过结构研究，我们表征了其意外的Mg 2+-独立绑定模式。我们还研究了Mg 2+辅助因子在催化中的作用，分析了MbtI–Mg 2+ –水杨酸酯三元配合物的第一晶体结构。总体而言，这些结果通过合理设计改良的MbtI抑制剂为新型抗结核药物的研发铺平了道路。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。
• Piperidine-containing compounds and use thereof
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US08809538B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  本发明提供了一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物(I)的有效量：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。化合物(I-1)的新型化合物：其中所有符号的含义均如规范中所定义；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。