methyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoate | 1630981-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoate
• CAS: 1630981-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: FQAFZLXYXQLJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯 在 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到methyl 3,5-dibromo-4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化芳构化，然后环己酮溴化，生成苯酚和溴酚

  摘要：

  在 LiBr 和 CF3COOH 存在下，在氧气下，使用乙酸铜作为催化剂，可以实现取代的环己烯酮转化为相应的酚类。使用过量的溴化锂，在类似的催化条件下，亲电芳香溴化得到相应的溴苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400158

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Aromatization Followed by Bromination of Cyclohexenones Leading to Phenols and Bromophenols
  作者：Hung-Chun Tong、K. Rajender Reddy、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201400158

  日期：2014.5

  Conversion of substituted cyclohexenones into the corresponding phenols can be achieved using copper acetate as the catalyst in the presence of LiBr and CF3COOH under oxygen. With the use of excess LiBr, electrophilic aromatic bromination afforded the corresponding bromophenol under similar catalytic conditions.

  在 LiBr 和 CF3COOH 存在下，在氧气下，使用乙酸铜作为催化剂，可以实现取代的环己烯酮转化为相应的酚类。使用过量的溴化锂，在类似的催化条件下，亲电芳香溴化得到相应的溴苯酚。