3-amino-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 924821-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-6-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 924821-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃OS
• 分子量: 351.352
• InChiKey: KSGGAEDZOKHNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对HIV-1反式激活应答（TAR）RNA具有非规范性结合模式的小分子的发展。

  摘要：

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01450
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈 在 sodium ethanolate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对HIV-1反式激活应答（TAR）RNA具有非规范性结合模式的小分子的发展。

  摘要：

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01450

文献信息

• Identification of thienopyridine carboxamides as selective binders of HIV-1 <i>trans</i> Activation Response (TAR) and Rev Response Element (RRE) RNAs
  作者：Xue-Dong Li、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02753f

  日期：——

  The synthesis, biochemical and structural studies of two novel thienopyridine carboxamide derivatives that selectively recognize HIV-1 TAR and RRE RNAs were described.

  合成、生化和结构研究了两类新型噻吩并吡啶甲酰胺衍生物，它们可以选择性地识别HIV-1 TAR和RRE RNAs。

• Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20130129677A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明揭示了使用某些噻唑吡啶衍生物化合物以治疗病毒感染的方法和制药组合物，通过以治疗有效剂量给药。同时还揭示了使用这些化合物和制药组合物的方法。具体地，揭示了治疗由黄热病毒、日本脑炎病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和蜱媒脑炎病毒等引起的病毒感染的方法。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20170121344A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2014089378A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.
• Development of Small Molecules with a Noncanonical Binding Mode to HIV-1 Trans Activation Response (TAR) RNA
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Matthew D. Shortridge、Joanna Sztuba-Solinska、Robert Wilson、Stuart F. J. Le Grice、Gabriele Varani、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01450

  日期：2016.12.22

  molecules that bind to RNA potently and specifically are relatively rare. The study of molecules that bind to the HIV-1 transactivation response (TAR) hairpin, a cis-acting HIV genomic element, has long been an important model system for the chemistry of targeting RNA. Here we report the synthesis, biochemical, and structural evaluation of a series of molecules that bind to HIV-1 TAR RNA. A promising analogue

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。