1-benzyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)piperidine | 254115-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-pyrrol-1-ylpiperidine
• CAS: 254115-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• mdl: MFCD00219721
• 分子量: 240.348
• InChiKey: UPRFZLANTXURKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)piperidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-(phenylethynyl)-1H-pyrrol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基吡咯：新的和选择性的多巴胺D4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00540-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist

  摘要：

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01093

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist
  作者：Etienne Brachet、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01093

  日期：2015.8.7

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).
• Piperidinylpyrroles: Design, synthesis and binding properties of novel and selective dopamine D4 receptor ligands
  作者：Christian Haubmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00540-5

  日期：1999.11

  transformations including Sonogashira cross-coupling reactions were utilized. Employment of the reagent TosMIC gave access to the regioisomeric oxazolyl derivatives 7 and 11 which showed the highest dopamine D4 receptor binding of the series investigated.

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。