1-Benzyl-4-(2-trimethylsilanylethynyl-pyrrol-1-yl)-piperidine | 254115-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(2-trimethylsilanylethynyl-pyrrol-1-yl)-piperidine
• 英文别名: 2-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)pyrrol-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 254115-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂Si
• 分子量: 336.552
• InChiKey: KUZDNSHRAHWGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(2-trimethylsilanylethynyl-pyrrol-1-yl)-piperidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-Benzyl-4-(2-ethynyl-pyrrol-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基吡咯：新的和选择性的多巴胺D4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00540-5
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)piperidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-4-(2-trimethylsilanylethynyl-pyrrol-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶基吡咯：新的和选择性的多巴胺D4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00540-5

文献信息

• Piperidinylpyrroles: Design, synthesis and binding properties of novel and selective dopamine D4 receptor ligands
  作者：Christian Haubmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00540-5

  日期：1999.11

  transformations including Sonogashira cross-coupling reactions were utilized. Employment of the reagent TosMIC gave access to the regioisomeric oxazolyl derivatives 7 and 11 which showed the highest dopamine D4 receptor binding of the series investigated.

  通过修饰的Paal-Knorr反应合成3型哌啶基吡咯。为了引入吡咯取代基，使用了包括Sonogashira交叉偶联反应在内的高产率转化。使用试剂TosMIC可以得到区域异构的恶唑基衍生物7和11，其在所研究的系列中显示出最高的多巴胺D4受体结合。