3,6-二氯苯并硫代苯-2-甲酰氯 | 34576-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3,6-二氯苯并硫代苯-2-甲酰氯
• 中文别名: 3,6-二氯苯并[b]噻吩-2-羰酰氯
• 英文名称: 3,6-Dichlor-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
• 英文别名: 3,6-dichlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3,6-dichloro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3,6-dichlorobenzo[b]-thiophene-2-carboxylic acid chloride；2-Chlorcarbonyl-3,6-dichlorbenzothiophen；3,6-Dichloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 34576-85-7
• 化学式: C₉H₃Cl₃OS
• mdl: MFCD01108758
• 分子量: 265.547
• InChiKey: JCTLRFNZVZCAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与氧化物、水分等接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯苯并硫代苯-2-甲酰氯 在 copper(I)-chloride sodium hydrogensulfite 作用下， 以68%的产率得到monosodium 2-carboxy-6-chloro-benzo-[b]-thiophene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2H-[1]-benzothieno

  摘要：

  该公式化合物的化合物为##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.3为6至10个碳原子的芳香烃基或2至9个碳原子和1至2个氮原子和/或氧或硫原子的芳香杂环，其中每个芳香取代基可以被1至6个碳原子的烷基、卤素、羟基、三氟甲基、卤苯基或1至3个碳原子的烷氧基取代；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学可接受的盐；这些化合物及其盐可用作镇痛剂、退热剂、抗血栓和抗炎药。

  公开号：

  US04259336A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3,6-二氯苯并硫代苯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的阴离子芳基化产物合成杂环。7.苯并[b]噻吩衍生物的合成中丙烯酸的卤代芳基化反应及其酯

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026190103546

文献信息

• Accepting the Invitation to Open Innovation in Malaria Drug Discovery: Synthesis, Biological Evaluation, and Investigation on the Structure–Activity Relationships of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxamides as Antimalarial Agents
  作者：Marco Pieroni、Elisa Azzali、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Michal Zolkiewski、Claudia Beato、Giannamaria Annunziato、Agostino Bruno、Federica Vacondio、Gabriele Costantino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01685

  日期：2017.3.9

  Malaria eradication is a global health priority, but current therapies are not always suitable for providing a radical cure. Artemisinin has paved the way for the current malaria treatment, the so-called Artemisinin-based Combination Therapy (ACT). However, with the detection of resistance to ACT, innovative compounds active against multiple parasite species and at multiple life stages are needed.

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。
• Synthesis and characterization of Sant-75 derivatives as Hedgehog-pathway inhibitors
  作者：Chao Che、Song Li、Bo Yang、Shengchang Xin、Zhixiong Yu、Taofeng Shao、Chuanye Tao、Shuo Lin、Zhen Yang

  DOI：10.3762/bjoc.8.94

  日期：——

  Sant-75 is a newly identified potent inhibitor of the hedgehog pathway. We designed a diversity-oriented synthesis program, and synthesized a series of Sant-75 analogues, which lays the foundation for further investigation of the structure–activity relationship of this important class of hedgehog-pathway inhibitors.

  Sant-75是一种新发现的对刺猬途径具有强大抑制作用的抑制剂。我们设计了一个多样性定向合成计划，并合成了一系列Sant-75类似物，为进一步研究这一重要类别的刺猬途径抑制剂的结构-活性关系奠定了基础。
• Synthesis, Characterization and Structure Activity Relationship Studies of Benzo[b]thiophene Derivatives as Promising Class of Antimicrobial Agents
  作者：H.B. Ghodasara、R.G. Vaghasiya、V.K. Gothaliya、V.H. Shah

  DOI：10.2174/15701808113106660091

  日期：2014.2

  Here we employed simple chemistry for the synthesis of a new potent series of benzo[b]thiophene containing 2-carbonylchlorides (1), 2-isopropyl carboxamides (2), 2-(piperidin-1-yl)-methanones (3) by nucleophilic chloro cyclocondensation of substituted-cinnamic acids with thionyl chloride to afford benzo[b]thiophene nucleus. The constitution of the products has been delineated by elemental analysis

  在这里，我们采用简单的化学方法，通过以下方法合成了一系列新的强效的苯并[b]噻吩系列化合物：2-羰基氯化物（1），2-异丙基羧酰胺（2），2-（哌啶-1-基）-甲酮（3）。取代肉桂酸与亚硫酰氯的亲核氯环缩合，得到苯并[b]噻吩核。产品的组成已通过元素分析和光谱分析进行了描述。测定产品在不同浓度下的体外抗菌试验，并与可用的标准药物氨苄西林，氯霉素，环丙沙星，诺氟沙星和灰黄霉素进行比较。还研究了合成化合物的结构活性关系。标题化合物的初步体外生物学筛选显示，化合物2b，2c，2e，
• The Synthesis of 1,3,5-triazine Derivatives and JNJ7777120 Analogues with Histamine H₄Receptor Affinity and Their Interaction with<i>PTEN</i>Promoter
  作者：Gniewomir Latacz、Petros Kechagioglou、Rigini Papi、Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kamińska、Przemysław Wencel、Tadeusz Karcz、Johannes S. Schwed、Holger Stark、Dimitrios A. Kyriakidis、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12752

  日期：2016.8

  The involvement of histamine and H4 receptor (H4R) in cancer has been investigated recently using the H4R agonists and antagonists. The scope of the research project was synthesis and exploration of the consequences of a group of compounds with histamine H4 receptor (H4R) affinity on the promoter of PTEN gene encoding the antitumor PTEN protein. The series of novel compounds based either on H4R antagonists

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1
• NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Ahmed Shaheen

  公开号：US20130261130A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to acylamino-phthalic acid amides and related compounds of formula (I) wherein A is —CON—R 3 R 4 , —NR 5 COR 6 , —NHR 7 , —OR 8 , —SR 9 , —CH 2 NR 10 R 11 , —(CH2)2-R 12 , —CH═CH—R 12 , —C≡C—R 12 , optionally substituted phenyl, optionally substituted thiophenyl, or optionally substituted 1,2,3-triazol-4-yl, W is hydrogen, hydroxy or carboxymethoxy, Y is carboxy, methoxycarbonyl or 2H-tetrazol-5-yl, and the various substituents R have the meanings indicated in the description. These compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of skeletal muscle atrophy, schizophrenia and Alzheimer's disease, and as cognitive enhancers.

  本发明涉及式（I）的酰胺基苯甲酸和相关化合物，其中A为—CON—R3R4，—NR5COR6，—NHR7，—OR8，—SR9，—CH2NR10R11，—（CH2）2-R12，—CH═CH—R12，—C≡C—R12，可选取代苯基，可选取代噻吩基，或可选取代1，2，3-三唑-4-基；W为氢、羟基或羧甲氧基；Y为羧基、甲氧羰基或2H-四唑-5-基；各取代基R的含义如说明中所示。这些化合物可用于治疗和/或预防骨骼肌萎缩、精神分裂症和阿尔茨海默病，并作为认知增强剂。