(Z)-2-(oct-2-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 122712-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-2-(oct-2-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (Z)-2-(oct-2-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-oct-2-enoxy]oxane
• CAS: 122712-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BEXCPIHZIIJFPP-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(oct-2-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2Z)-2-辛烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊和非天然类似物的酮烯烃的合成及其大麻素受体活性。

  摘要：

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200801579
• 作为产物：
  描述：

  2-(oct-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 环己烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-(oct-2-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊和非天然类似物的酮烯烃的合成及其大麻素受体活性。

  摘要：

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200801579

文献信息

• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。
• Direct conversion of tetrahydropyranylated alcohols to the corresponding bromides
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95252-3

  日期：1989.1
• WAGNER, A.;HEITZ, M. -P.;MIOSKOWSKI, C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 557-558
  作者：WAGNER, A.、HEITZ, M. -P.、MIOSKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——